Ronéo 3 p.8 Composé méso (Résolu)

[Léa *]

Bonjour, voila je comprend pas la dernière phrase de la p.8: "un composé méso: on perd un stéréoisomère, donc on n'en a pas 2^n."
C'est très flou pour moi, donc si qq'un pouvait m'expliquer ça, ce serait géniale

[Zhost]

A l'expliquer c'est pas facile. Mais prenons l'exemple de l'acide tartrique.


Question : Combien de stéréo-isomère de configuration la molécule d'acide tartrique présente-t-elle ?

1) Calculer le nombre de carbones asymétriques.
---> Ici : 2.

2) Appliquer la formule 2^carbone asymétriques = nombre maximum de stéréoisomères de configuration.
---> Ici 2² = 4.

3) On vérifie s'il n'y a pas un composé méso... et là ! Miracle, l'acide tartrique en possède un !!
Regarde bien un truc : dans la représentation du bas (méso), tu as un plan de symétrie !! Alors que dans les 2 autres représentations, tu ne peux avoir un plan de symétrie avec 2 groupements situés en avant ou en arrière ; les 2 bouts ne peuvent pas se rejoindre.

Donc : 2² - 1 car composé méso : 3 stéréo-isomères.

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Pourquoi avons-nous enlevez 1 stéréo-isomère à cause du composé méso ?

RR en haut à gauche.
SS en haut à droite.
R/S ou S/R en bas : en effet, à partir du moment où cette configuration est ACHIRALE, alors c'est la même molécule !!! R/S ou S/R est identique !!! Il s'agit juste d'une simple stéréo-isomèrie de conformation !!


J'espère avoir été le plus clair possible, avec un exemple du tut de 2010/2011... (-;

[Léa *]

Je viens d'avoir une illumination mais pas exactement pour ce que je demandais ahah
En fait qd on a un composé méso on aura 2^(nbe de carbone asymétrique) - 1 ? si c'est oui c'est que j'ai bien compris

Et pour mon illumination, dis moi si j'ai c'est juste aussi: pour un composé méso on a 2 carbones asymétriques donc soit un centre soit un axe de symétrie (jusque la rien de nouveau) mais je viens de comprendre que c'est possible seulement si lorsqu'on veut les superposer (ou plutot assembler 2 cotes par rapport à l'axe de symétrie) ca tombe pile dessus. C'est très dur à expliquer.. En gros pour les 2 molécules du haut, vu qu'on a soit les 2 devant, soit les 2 derrières, on pourra jms les rejoindre. Pour le composé méso on peut c'est donc pour ca qu'il est considéré de composé méso.
Oulala si tu arrives à me comprendre c'est un miracle, sinon c'est pas grave je viendrai demander lors d'un tutorat ca sera plus simple

[Zhost]

c'est tout oui
Je t'ai parfaitement compris, et ce à la première lecture même à 1h du mat lol :'D

[Léa *]

Super j'ai compris merci bcp!