annale QCM2 2020 rattrapage (mésomérie)

[ayotope]

hola !!!

J'avais une question par rapport à l'item A: je ne comprends pas comment on fait pour savoir si un orbital est hybridé. Parce que faut savoir s'il y'a mésomérie pour pouvoir déterminer le sp mais en voulant reproduire la molécule je me suis aperçue qu'il y'a bien mésomérie... Donc, pour moi, c'est sp, or la correction nous indique sp². Je suis un peu dans l'incompréhension (je vous joins en pièce jointe le QCM).

[ayotope]

j'ai oublié de mettre le qcm en question mdrr vrmt mon cerveau il en a marre...

voilà:

QCM 2. Soit la molécule d'urée de formule semi-développée CO(NH2)2. Indiquez la ou les proposition(s) exacte(s) :
A. Dans cette molécule, l'atome de carbone est hybridé sp3
B. Dans cette molécule, l'atome d'oxygène est hybridé sp.
C. Les notations VSEPR des 3 atomes de C, N et O dans cette molécule sont respectivement AX3, AX3E et AXE2.
D. Cette molécule possede un moment dipolaire non nul.
E. Les propositions A, B, C et D sont fausses.

( finalement j'ai pas réussi a le mettre en PDF dsl)

[ayotope]

Up la famille

[Antotaumère]

Salut !

Désolé pour le retard de la réponse, comme c'est un point qui touche plusieurs cours on ne savait pas qui devait répondre, mais du coup je vais le faire, avec l'accord de Noémie sur ce que je dis :
Pour rappel, voici à quoi ressemble l'urée :

urée.jpg (5.94 Kio) Vu 27 fois

Il y a bien de la mésomérie sur l'ensemble de la molécule, mais elle va avoir un effet différent sur l'hybridation de chaque atome.

On va d'abord faire un petit rappel sur comment fonctionne la mésomérie d'un point de vue orbital :

Lorsqu'on fait des liaison doubles, on a besoin de deux orbitales, une orbitale sigma et une orbitale pi dite de recouvrement. L'orbitale sigma va faire la première liaison, et l'orbitale pi va venir au dessus pour la recouvrir et faire la deuxième liaison. Pour cela, il faut que les électrons de la liaison pi soient dans une orbitale dite p pure. C'est la qu'intervient l'hybridation. Qu'est ce que l'hybridation ? C'est la fusion des orbitales s et p (les cases quantiques) afin de respecter les contraintes d'organisation spatiales de la molécule. sp³ signifie donc la fusion de la case s et des 3 cases p. sp² est la fusion d'une s et de deux p, laissant une case seule : une case p pure. Les cases p pures sont des orbitales perpendiculaires dans l'espace aux orbitales sp. Quand il y a mésomérie, ces orbitales s'alignent et forment un réseau d'orbitales qui permet le déplacement des électrons.

Pourquoi je vous explique tout ça ?

Pour comprendre que la mésomérie ne va pas changer l'hybridation de tous les atomes.

1. Elle n'a aucun effet sur l'hybridation d'un carbone. Lorsqu'il y a un effet mésomère qui passe par un carbone, c'est forcément qu'il fait une double liaison (sauf ions mais vous n'aurez pas). S'il fait une double liaison, il est déjà sp² et il a déjà des électrons dans une orbitale p pure qui fait la mésomérie. Donc carbone + mésomérie = on garde l’hybridation normale
   
   
2. Sur les O et les N, elle ne va avoir un effet que lorsqu’ils sont sp³ et qu'ils ont un DNL qui va se délocaliser. C'est la cas des azotes ici mais pas de l'oxygène. L'O fait déja une double liaison, il a donc déjà une orbitale p pure prise pour la DL (double liaison). Ses DNL ne se délocalisent pas.
   
   L'azote au contraire ne fait pas de DL, et il va pouvoir délocaliser son DNL. Comment ca marche. De base il est sp³, il fait 3 liaisons simples qui sont dans des orbitales sp donc dans 3 directions de l'espace, et sont DNL est dans la dernière orbitale sp pour compléter le tétraèdre et faire une VSEPR en pyramide à base triangulaire. Mais quand il y a mésomérie et qu'il ne fait pas déjà de DL, il va changer d'hybridation et libérer une orbitale p pure pour y mettre son DNL et faire partie du système pi.

Récap : Le seul cas où il y a changement d'hybridation, c'est pour délocaliser un DNL libre en le changeant d'orbitale


Voila, est-ce que c'est plus clair ? Est ce qu'il faut que j'explique différemment ?

J'espère que je t'ai aidé

[ayotope]

Oui parfait mercii