Réactivité/hydrohalogénation

[ocram]

Re,

Je n'ai pas du tout compris pourquoi la réponse B est comptée fausse au profit de la A...

Pourtant il me semblait que dans le cas de mésomérie (comme ici il me semble) justement le Cl- se serait dirigé vers l'insaturation pour combler la lacune laisser par le H+ ?

Merci beaucoup

[Bidoli]

Hello !!

Ok alors déjà en réactivité on fait gaffe à la mésomérie que dans certains cas (qui sont pas au programme de p1) puis si on devait faire fonctionner la mésomérie ça donnerait une molécule avec plein de réactions possibles et donc trop complexe puis qui correspondrait pas avec ce qu'on te propose :

Bref après ton histoire de mésomérie ça peut marcher si c'est l'alcene qui chope ton H et pas le O- comme dans ce cas :

(les photos sont flous mais si tu cliques dessus elle devrait etre bien)

Tu vois déjà que dans ce cas on a la molécule A mais plus simplement on a ce mécanisme :

Déjà on obtient ce carbocation car c'est le plus stable (car plus substitué), si on avait obtenu l'autre carbocation on aurait eu la molécule B

bref la réaction continue

On obtient finalement la molécule A

compris ?

Bonne soirée !

[ocram]

Bonjour,

Désolé mais j'ai pas super bien compris pourquoi on décale notre mésomérie, j'avais jamais vu ça ?
J'ai retrouvé un exemple qui correspond à ce cas de figure, parce que j'ai raisonné comme ça pour essayer de comprendre :

En gros, ici bah on se base par rapport à l'insaturation de l'alcène qui fait aussi partie d'une mésomérie, et le mécanisme me semble différent mais je ne saurais l'expliquer du coup
Je pensais que dans le cas d'une mésomérie le H+ irais vers le plus substitué (l'inverse si c'est pas mésomérie) et l'halogène vers l'insaturation qui prime ici...

Merci encore