substitution/élimination

[manon_ddb]

Salut la chimie !!

Je n'arrive pas à différencier une élimination d'une substitution.
J'ai compris leurs caractéristiques propres, mais dans un QCM où il faut déterminer les produits d'une réaction, je n'arrive pas à cibler les éléments qui nous prouvent qu'il s'agisse soit d'une élimination, soit d'une substitution...

Merci d'avance

[Colinfarctus]

Salut !

Je te conseillede check la fiche récap dispo sur le CT !

En attendant, je vais t'expliquer ici.
Elimination --> Création de double liaisons
Substitution --> On change le nucléofuge par le nucléophile.

Je vais te faire dans l'ordre que je fais dans ma tête :

Tout d'abord quand tu arrives dans une réaction, tu trouves le nucléofuge (groupement partant), le nucléophile (groupement qui arrive) !
Après, tu regardes le carbone porteur du nucléofuge (primaire/secondaire ou tertiaire ?)
Si il est primaire on est dans une SN / E de type 2 (quoi qu'il arrive).
Si il est tertiaire on est dans une SN /E de type 1(quoi qu'il arrive).
Si il est secondaire, pour le moment c'est indéterminé.

Ensuite, tu regardes si il y a de la chaleur !
Représenté par un delta majuscule (un triangle quoi) ou par un certain nombre de °C.
Si tu vois une présence de chaleur, cela favorise l'Elimination !

Il y a également la présence de Base (moins fréquent tout de même) qui va favoriser l'Elimination !

Maintenant que tu sais si tu est dans une Elimination ou une Substitution il est important de savoir si tu es dans une type 1 ou 2 !
Tu va alors regarder désormais le solvant !
Si le solvant est polaire Aprotique --> Type 2
Si le solvant est polaire protique --> Type 1
Si malgres tout ça tu n'as toujours pas la réponse(très très très rare, voir jamais), tu regardes les nucléofuge et les nucléophile !
SN2 --> Nucléofuge moyen // Bon nucléophile
SN1 --> Bon nucléofuge // nucléophile fort
E1 --> Nucléofuge moyen
E2 --> Bon nucléofuge

Exemplee.PNG (11.31 Kio) Vu 455 fois

Je te laisse cette exemple que tu va devoir résoudre toi même !
Avec les infos tu va pouvoir me dire si ton produit B est une E1 / E2 / SN1 / SN2 !
(C'est tombé à l'examen il y a plusieurs années comme ceci, si tu y arrives, plus rien ne t'arrêtes !)


(Je te conseille de t'entrainer sur les annatut's une fois que tu as compris, c'est toujours la même chose et c'est satisfaisant à faire)

[manon_ddb]

Merci beaucoup pour ce gros récap c'est top !

Du coup d'après ce que j'ai compris, le nucléofuge est OH qui est porté par un carbone secondaire donc indétermination. Ensuite il y a de la chaleur donc élimination. Et le solvant H20 est protique donc c'est une E1 ?

(je n'arrive pas à savoir à quoi correspond le H2SO4)

Mais alors il n'y a donc pas de nucléophile dans une élimination ?

[Colinfarctus]

Bravo, c'est exactement ça !
Le H2SO4 est ton nucléophile (notamment le S).
Ci dessous tu peux voir d'ailleurs que le Souffre est un nucléophile trés fort.

Exemple2.PNG (70.73 Kio) Vu 449 fois

J'espère avoir répondu à ta question
Hésite pas si tu as encore besoin d'aide !
Bon courage

[manon_ddb]

ahh d'accord, merci beaucoup !