DM acido-basiques paces 2020-2021

[Daphalgan]

Salut

Je ne comprends pas trop la correction du QCM 12 en particulier la molécule 2... En fait c'est le concept de libérer une case électronique par mécanisme concerté qui me pose problème. C'est possible de m'expliquer ce principe ?

Merci

[CyCloéXane]

Coucouu!

En fait dans la molécule 2, comme la liaison C=O est très polarisée à cause de l'électronégativité du O, on va avoir création d'un site excédentaire en électrons sur l'oxygène et d'un site déficitaire en électrons sur le carbone. Cela crée donc un site électrophile au niveau du carbone.
Ce site électrophile pourra se faire attaquer par une molécule nucléophile et donc libérer une case vacante pour que la molécule nucléophile puisse se fixer.

Par contre, c'est vrai dans le cas de la double liaison C=O mais pas dans les autres cas, on avait posé la question au prof et voilà ce qu'il avait répondu :

La réponse du prof est en rouge

Voilà je ne sais pas si c'est plus clair, n'hésite pas à me le dire et je reformulerai si besoin

Bon courage

[Daphalgan]

Non c'est clair merci

Donc si on a une molécule qui porte une double liaison, elle aura un caractère nucléophile qui va prédominer (sauf pour le carbonyle), c'est bien ça ?

[CyCloéXane]

Je te remets l'extrait de la ronéo, qui mentionne les différents nucléophiles et électrophiles :

Clique dessus pour zoomer

Donc si une espèce neutre (= une espèce qui ne sera pas polarisée) possède une double ou triple liaison elle sera nucléophile, mais si l'espèce n'est pas neutre il faut regarder les atomes impliqués, s'ils sont chargés négativement par exemple ils seront nucléophiles, mais s'ils sont chargés positivement ils seront électrophiles, etc, ça dépend du cas !

C'est bon pour toi ?

[Daphalgan]

Oui merci !