Inversion de configuration absolue

[ANiSM]

Hello ! (encore moi)

A propos de l'exemple d'inversion de configuration absolue, page 5 de la ronéo 6 :
Je n'arrive pas à comprendre comment l'hydrogène a changé d'orientation, ce qui a donc changé la configuration absolue malgré le fait que pour les trois groupements liés au carbone, c'est toujours le même ordre (1 : halogène, 2 : éthyle, 3: méthyle)
ce serait possible de faire un mini-récap s'il te plaît ?

merci d'avance !!

[CyCloéXane]

Ree!

Bon alors déjà pour que tu comprennes bien (parce que je sais pas si c'est ça qui pose problème ou pas), dans la SN2 on a une inversion de configuration relative de Walden qui peut se comparer au "retournement d'un parapluie", attention schéma :

Donc si tu veux, entre le réactif de départ et le produit, c'est pas comme si on avait juste effacé le brome et remplacé par un atome d'iode sans rien changer d'autre. En fait tous les atomes ont bougé et donc ils ne se retrouvent plus dans la même configuration absolue.

Pour trouver la configuration absolue, il faut que tu fasses comme si tu regardais par le haut de la molécule (pour que l'hydrogène se retrouve vers l'arrière), et tu vois bien que la configuration de départ est R et que la configuration finale est S.

Admire stp j'ai mis du temps à faire ça

Donc là tu pourrais te dire qu'à chaque fois qu'on fait une SN2 il y aurait inversion de configuration absolue vu que tous nos atomes bougent !
Mais non, car dans certains cas (par exemple avec le CN), on remplace un halogène de priorité 1 par un atome qui n'a plus la priorité 1 mais la priorité 2, donc ça change le sens de rotation.

Enfin bref je ne sais pas si c'est clair, je sais que c'est pas évident, mais n'hésite pas à me redemander si y'a encore des choses que tu comprends pas ahah

[ANiSM]

Merci pour ta réponse ! (et pour l'exemple avec Newman qui a pris du temps)
Dans le principe je comprends totalement, c'est beaucoup plus clair !

Mais en pratique, malgré ton exemple, je n'arrive toujours pas à regarder la molécule "par le haut", surtout avec Newman
c'est la seule méthode pour déterminer la configuration absolue ?

Merci encore

[CyCloéXane]

Re,
Si tu as l'hydrogène qui est déjà en arrière, il te suffit de relier les trois groupements prioritaires directement sur ta feuille et tu as la configuration.
Si l'hydrogène est en avant, il faut relier les 3 groupements puis inverser le sens !

Le problème est qu'ici on a l'hydrogène ni en avant ni en arrière car il est dans le plan, le seul moyen c'est donc d'essayer de visualiser la molécule par le haut, t'es pas obligé de faire Newman si ça ne t'aide pas mais je t'avoue que j'ai pas vraiment d'autre alternative

Après ce n'est pas le genre du prof de te donner la réaction et de te demander "est-ce qu'on a une inversion de configuration absolue ici?", il fait surtout ces exemples pour dire que lors de la SN2 il y a une inversion de configuration RELATIVE de Walden, mais que c'est pas synonyme d'inversion de configuration absolue ! (Et ce piège relative/absolue peut tomber, il insiste dessus !)

Et pour les exercices de R/S, dans la très grande majorité des cas il met des carbones où l'hydrogène est soit en avant soit en arrière donc il n'y a pas cette histoire de visualisation avec Newman.

C'est good ?

[ANiSM]

Oki je retiens ça, je vais essayer de m'entraîner sur Newman et je verrai ce que ça donne
merci beaucouup !