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[Résolu] Cétoses réducteurs

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[Résolu] Cétoses réducteurs

Messagepar Rem's » 17 Sep 2015, 09:19

Bonjour :)
Il y a quelque chose que je ne comprends pas bien à propos des cétones réducteurs, ils sont obligés de passer sous forme linéaire et de faire une énolisation mais du coup ils seront réducteurs sur leur C1 comme pour les aldoses? Et s'il est réducteur en C1 comment ça se fait que le saccharose est non reducteur?
Bisous merci :)
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Re: Cétoses réducteurs

Messagepar mayubow » 17 Sep 2015, 12:55

Salut !

Tu as bien compris le processus d'énolisation (si besoin, je te renvoie à un de mes posts où notre SuperTut fait une SuperRécap ==> viewtopic.php?f=711&t=71407)

Après être passé par l'étape d'énolisation, le cétose présente une fonction réductrice mais elle ne s'exprime que sous sa forme linéaire !

En prenant sa forme cyclique, le cétose présente une fonction hémiacétal qui pourra entrer dans une liaison osidique. Lors de cette réaction, la fonction hémiacétal de notre cétose réagit avec une fonction hydroxyle (-OH) d'une autre ose (avec la libération d'une molécule d'eau).

- si le -OH en question est lié à un carbone quelconque du deuxième ose, la fonction hémiacétal de ce dernier sera libre, il pourra donc réagir à son tour avec un troisième ose, et ainsi de suite ; c'est le cas du lactose par exemple, la fonction hémiacétal au niveau du C1 du glucose est disponible :

Screenshot 2015-09-17 at 13.53.16.png


- si par contre le -OH fait partie de la fonction hémiacétal du deuxième ose, les deux fonctions hémiacétales seront engagées, et le disaccharide formé n'aura plus d'autre fonction qui pourrait réagir = il sera non réducteur.

Le saccharose rentre dans le deuxième cas : la fonction hémiacétal du alpha-D-glucopyranose réagit avec celle du beta-D-fructofuranose, les deux fonctions hémiacétales sont engagées, et le sucre formé n'est pas réducteur.

C'est un peu long mais j'espère que c'est suffisamment clair. A confirmer par un tut, of course, mais je crois que c'est bon :)
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Re: Cétoses réducteurs

Messagepar thomas086 » 18 Sep 2015, 16:54

Je confirme, merci pour la réponse <3
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Re: Cétoses réducteurs

Messagepar Rem's » 18 Sep 2015, 18:07

Ah d'accord ! Mais donc du coup ça veut dire que les aldoses/cétones sont réducteurs en fonction de la disponibilité du carbone anomérique? C1 pour les aldoses et C2 pour les cétones?
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Re: Cétoses réducteurs

Messagepar thomas086 » 18 Sep 2015, 18:32

Oui, c'est ça !
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Re: Cétoses réducteurs

Messagepar Rem's » 18 Sep 2015, 21:28

D'accord merci beaucoup :)
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Re: Cétoses réducteurs

Messagepar mayubow » 18 Sep 2015, 22:32

De rien :coeur:
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