Calendrier de l'Avent du Tutorat
Déjà un grand merci à Takumi qui a gentiment scanné le sujet !!
Cette correction est strictement officieuse et il peut y avoir des erreurs (m'enfin on espère que non !). Si vous en relevez, n'hésitez pas.
RÉSUMÉ :
1 BD
2 ABC
3 ACD
4 E
5 B
6 AD
7 C
8 ABD
QCM 1 : Les structures correctes (on ne demandait pas les structures de Lewis, donc pas obligés de représenter tous les atomes explicitement ni d'expliciter les DNL) :
Réponse : BD
A) FAUX : la perte d'un seul électron sur le soufre ne permet pas de former une case vacante, il aurait fallu en perdre au moins deux.
B) VRAI : rien ne me choque sur cette molécule, toutes les valences sont respectées
C) FAUX : un carbone brise la règle de l'octet (impossible pour les atomes de la 2de ligne!).
D) VRAI : le phosphore est ici en valence secondaire, donc capable d'effectuer 5 liaisons. Les charges sur les oxygènes sont également correctes… rien de flagrant !
________________________________________________________________________________________________________________
QCM 2 : R&S (il aurait pu vous demander le pont mais ne l'a pas fait, ouf ! :p)
Réponse : ABC
1S 2R 3S 4R
A) VRAI : a = O—R ; b = O—CH3 ; c = C—R. On trouve R à priori mais le groupement minoritaire étant dirigé en avant, on peut inverser et trouver S.
B) VRAI : a = 1 ; b = 3 ; c = CH3. On trouve S à priori mais le groupement minoritaire cause de nouveau une inversion.
C) VRAI : a = CH—R : carbone du haut (lié lui-même au plus grand nombre de carbones) ; b = 2 ; c = CH2—R (à gauche).
D) FAUX : a = CH—R (carbone du haut, même raison que pour l'item C) ; b = CH2—R ; c = CH3. Le groupement minoritaire est déjà en arrière, donc on garde R.
________________________________________________________________________________________________________________
QCM 3 : stéréo-isomérie
Réponse : ACD
Pour comparer, le mieux est de passer depuis la représentation de Newman en représentation de cram. On compare ensuite la configuration des carbones asymétriques !
Avec Fischer, si le subsituant intéressant (généralement OH ou NH) est vers la droite c'est R, et vers la gauche gauche c'est S !
Idem pour L et D (L à gauche et D à droite).
A) VRAI : a est S ; b est R. Les configurations absolues sont inversées de l'un à l'autre donc ils sont bien énantiomères.
B) FAUX : ce sont des stéréo-isomères de conformation.
C) VRAI : même explication que pour l'item A !
D) VRAI : Si a est énantiomère de c et que c est D… a sera L ! Pas besoin de s'embrouiller à faire la représentation !
________________________________________________________________________________________________________________
QCM 4 : items de cours
Réponse : E
A) FAUX : HO- est un mauvais nucléofuge.
B) FAUX : Le groupe NO2 possède un effet inductif attracteur et non pas donneur
C) FAUX : Le postulat de Hammond s'intéresse aux états de transition et non pas aux intermédiaires réactionnels (La structure de l'état de transition se rapproche de l'intermédiaire réactionnel le plus proche en énergie).
D) FAUX : polaire protique.
________________________________________________________________________________________________________________
QCM 5 : deux réactions.
Réponse : B
• a : on a une SN2 par attaque du soufre sur le carbone primaire portant le phosphate (carbone 5), phosphate qui est un assez bon nucléofuge. Le carbone en question est d'ailleurs rendu plus électrophile, donc plus réactif, par la présence de l'effet inductif attracteur de l'oxygène. C'est la force importante du nucléophile SH- qui dirige vers une SN2 au détriment d'une SN1 !
• b : C'est une déshydratation par mécanisme E1 en milieu acide (qui rend OH un bon groupe partant en passant par une forme H2O+). Elle est régiosélective, stéréosélective mais non stéréospécifique.
A) FAUX : carbone 5.
B) VRAI.
C) FAUX : elle n'est pas stéréosélective dans les produits majoritaires puisqu'elle ne peut aboutir à la formation d'alcène ni Z ni E. Par de prédominance donc !
D) FAUX : 2-méthyl-pent-2-ène !
________________________________________________________________________________________________________________
QCM 6 : Élimination sur cycle
Réponse : AD
La règle de Saytzev c'est "on formera de façon majoritaire l'alcène le plus stable au cours d'une élimination".
A) VRAI : la réaction 1 est bien une E2 : solvant polaire aprotique + base forte + halogénoalcane.
B) FAUX : la réaction 2 n'est pas une réaction d'élimination… elle n'est donc pas concernée par la règle de Saytsev !
C) FAUX : la réaction 2 est une addition passant par un carbocation plan, elle ne peut donc pas être stéréosélective, car l'attaque peut se faire de façon équiprobable d'un côté ou de l'autre.
D) VRAI.
- Image 2.png (17.66 Kio) Vu 5764 fois
________________________________________________________________________________________________________________
QCM 7 : Nomenclature et chiralité
Voici le 1,2-diméthylcyclohexane :
- Image 3.png (5.9 Kio) Vu 5764 fois
Réponse : C
A) FAUX, achiral (axe de symétrie). C'est un composé méso !
B) FAUX, ce serait son diastéréo-isomère. Cette molécule ne possède pas d'énantiomère puisque si on dessine l'énantiomère théorique, on retombe sur la molécule de départ !
C) VRAI, la dihydrogénation se faisant par un mécanisme syn, elle aboutit bien à ce composé.
D) FAUX, il est de configuration relative cis !
________________________________________________________________________________________________________________
QCM 8 : Chaîne réactionnelle
Réponse : ABD
A) VRAI
B) VRAI
C) FAUX : hors sujet ? J'ai pas trop compris le sens de cet item
D) VRAI
________________________________________________________________________________________________________________
Voili-voilou, le sujet était assez difficile mais faisable, plutôt typique dans la difficulté finalement ! Et le prof a été sympa de vous épargner les aromatiques
!On espère que le tutorat vous aura servi pour dompter au mieux ce sujet… Je retourne à mon dodo !
Ah oui, j'espère que je ne vous ai pas fait trop peur hier soir, et si vous voulez encore un peu de crème liquide vous savez où toquer ! Sans mauvais jeux de mots !
VIKTOR CRÈME !
.
à la retraite 
N'oubliez pas de passer votre post en résolu svp 
il nous a fait perdre du temps à réviser ça car en cours il nous avait promis un qcm dessus..c'est vache 
