Fonction après énolisation

[mayubow]

Kikouille les nouilles !

Au sujet de l'énolisation, il est dit, dans la diapo ainsi que dans la ronéo de l'an passé, que :

un équilibre entre cétone et [–OH] du C1 se met en place permettant l'oxydation du [–OH] du C1 en fonction carboxylique

Ca ne serait pas plutôt "en fonction aldéhyde" ? Parce que je ne visualise pas du tout de fonction carboxylique dans l'histoire

Thanks !

[chaps]

Salut

Effectivement, cette phrase du cours est incompréhensible. Le mécanisme d'énolisation n'est pas vraiment au programme de biochimie mais la compréhension est toujours à la base de l'apprentissage

Alors il existe un mécanisme (vue en chimie orga) appelé la tautomérie qui permet le transfert d'un atome d'hydrogène au sein d'une même molécule sur un hétéroatome.

Ici, le H de chaque molécule va venir se fixer sur la fonction cétone.
Ce transfert va permettre la formation d'une fonction énol aussi bien pour les cétoses et aldoses :

Il suffit ensuite qu'un des groupements hydroxyles soit oxydé pour former un cétose ou aldose. L'énolisation permet donc d'assurer un équilibre entre ces deux formes osidiques.

Tu as vu aussi que les aldoses possèdent une fonction aldéhyde qui peut être oxydée en acide carboxylique.
Si tu pars d'un cétose, qui subit un processus d'énolisation pour devenir aldose, cette transformation peut aboutir à la formation d'un groupement COOH en C1 si l'ose est oxydé

C'est tout bon ?

[mayubow]

Oups ! Désolée, j'avais oublié de répondre !

C'est tout bon pour moi, merci