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[Résolu] substitution/élimination

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[Résolu] substitution/élimination

Messagepar manon_ddb » 12 Fév 2022, 21:36

Salut la chimie !!

Je n'arrive pas à différencier une élimination d'une substitution.
J'ai compris leurs caractéristiques propres, mais dans un QCM où il faut déterminer les produits d'une réaction, je n'arrive pas à cibler les éléments qui nous prouvent qu'il s'agisse soit d'une élimination, soit d'une substitution...

Merci d'avance <3
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Re: substitution/élimination

Messagepar Colinfarctus » 13 Fév 2022, 09:09

Salut !

Je te conseillede check la fiche récap dispo sur le CT ! ;)

En attendant, je vais t'expliquer ici.
Elimination --> Création de double liaisons
Substitution --> On change le nucléofuge par le nucléophile.

Je vais te faire dans l'ordre que je fais dans ma tête :

Tout d'abord quand tu arrives dans une réaction, tu trouves le nucléofuge (groupement partant), le nucléophile (groupement qui arrive) !
Après, tu regardes le carbone porteur du nucléofuge (primaire/secondaire ou tertiaire ?)
Si il est primaire on est dans une SN / E de type 2 (quoi qu'il arrive).
Si il est tertiaire on est dans une SN /E de type 1(quoi qu'il arrive).
Si il est secondaire, pour le moment c'est indéterminé.

Ensuite, tu regardes si il y a de la chaleur !
Représenté par un delta majuscule (un triangle quoi) ou par un certain nombre de °C.
Si tu vois une présence de chaleur, cela favorise l'Elimination !

Il y a également la présence de Base (moins fréquent tout de même) qui va favoriser l'Elimination !

Maintenant que tu sais si tu est dans une Elimination ou une Substitution il est important de savoir si tu es dans une type 1 ou 2 !
Tu va alors regarder désormais le solvant !
Si le solvant est polaire Aprotique --> Type 2
Si le solvant est polaire protique --> Type 1
Si malgres tout ça tu n'as toujours pas la réponse(très très très rare, voir jamais), tu regardes les nucléofuge et les nucléophile !
SN2 --> Nucléofuge moyen // Bon nucléophile
SN1 --> Bon nucléofuge // nucléophile fort
E1 --> Nucléofuge moyen
E2 --> Bon nucléofuge

Exemplee.PNG
Exemplee.PNG (11.31 Kio) Vu 449 fois


Je te laisse cette exemple que tu va devoir résoudre toi même !
Avec les infos tu va pouvoir me dire si ton produit B est une E1 / E2 / SN1 / SN2 ! ;)
(C'est tombé à l'examen il y a plusieurs années comme ceci, si tu y arrives, plus rien ne t'arrêtes !)


(Je te conseille de t'entrainer sur les annatut's une fois que tu as compris, c'est toujours la même chose et c'est satisfaisant à faire)


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Re: substitution/élimination

Messagepar manon_ddb » 13 Fév 2022, 09:52

Merci beaucoup pour ce gros récap c'est top ! :in-love:

Du coup d'après ce que j'ai compris, le nucléofuge est OH qui est porté par un carbone secondaire donc indétermination. Ensuite il y a de la chaleur donc élimination. Et le solvant H20 est protique donc c'est une E1 ?

(je n'arrive pas à savoir à quoi correspond le H2SO4)

Mais alors il n'y a donc pas de nucléophile dans une élimination ?
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Re: substitution/élimination

Messagepar Colinfarctus » 13 Fév 2022, 12:20

Bravo, c'est exactement ça !
Le H2SO4 est ton nucléophile (notamment le S).
Ci dessous tu peux voir d'ailleurs que le Souffre est un nucléophile trés fort.
Exemple2.PNG
Exemple2.PNG (70.73 Kio) Vu 443 fois


J'espère avoir répondu à ta question ;)
Hésite pas si tu as encore besoin d'aide !
Bon courage :)


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Re: substitution/élimination

Messagepar manon_ddb » 13 Fév 2022, 12:23

ahh d'accord, merci beaucoup ! :)
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