Electrophilie - Déshydratation intermoléculaire

[ANiSM]

Salut la chimie !
Dans le cours Alcools & amines, j'ai vraiment du mal à comprendre la partie traitant de l'électrophilie, plus précisément celle de la déshydratation intermoléculaire avec un acide non nucléophile / avec un acide nucléophile, je ne comprends pas vraiment le mécanisme. Ce serait possible de faire un mini-récap pour me remettre les idées au clair ?

merci beaucoup

[ANiSM]

up

[ANiSM]

re-up

[Victorganique]

Salut !

Je suis vraiment désolé d'avoir mis autant de temps à te répondre, j'espère que ma réponse te satisfera !

Généralités

Les alcools peuvent être des espèces électrophiles. Alors attention, l'alcool en lui-même (OH) est stable et n'a pas de raison de subir une attaque nucléophile, c'est donc un mauvais électrophile. Cependant, en milieu acide, on peut assister à ce que l'on appelle une activation électrophile : l'alcool peut être protoné et donner un ion oxonium (H3O+) qui lui est un bon électrophile (chargé positivement, peut subir une attaque nucléophile).

Déshydratation intermoléculaire avec un acide NON nucléophile

Mécanisme : un alcool et un acide non nucléophile (ici un autre alcool) vont donner un éther et de l'eau.

- Formation d'éther
- Réaction catalytique (apport de protons par le milieu pour former l'oxonium)
- Mécanisme réactionnel différent selon la nature de l'alcool :

→ SN2 pour un alcool primaire

→ SN1 pour un alcool secondaire ou tertiaire

Déshydratation intermoléculaire avec un acide nucléophile

Mécanisme : un alcool et un acide nucléophile (ici de l'acide chlorhydrique) vont donner un halogéno-alcane et de l'eau.

- Formation d'halogéno-alcane
- Réaction non catalytique (apport de protons par le réactif halogéné pour former l'oxonium)
- Mécanisme réactionnel différent selon la nature de l'alcool :

→ SN2 pour un alcool primaire

→ SN1 pour un alcool secondaire ou tertiaire

Si tu retiens tout ça c'est déjà largement suffisant pour ce qui peut tomber à l'examen.

C'est bon pour toi ?

Bon courage !

[ANiSM]

Merci bcp pour ta réponse, et pour toutes celles du semestre, je comprends mieux