amines bases fortes

[Daphalgan]

Salut !

Dans le cours, je ne comprends pas le fait qu'on justifie que les amines soient des bases plus fortes que les alcools à cause de la plus faible polarité de la liaison C-N.
Dans la ronéo, il est écrit : " Du fait de l'électronégativité plus faible de l'azote par rapport à celle de l'oxygène, les amines sont des bases plus fortes que les alcools (DNL moins attiré et donc plus disponible pour capter un proton)". Mais justement, si l'électronégativité de l'oxygène est plus forte, le DNL est plus attiré et donc le composé est une base plus forte (car plus la densité électronique est élevée, plus une base est forte)?

Merci

[Victorganique]

Salut !

Excuse moi pour le délai de réponse, je me suis embrouillé dans la répartition des cours...

Alors attention, il ne faut pas confondre électronégativité et densité électronique.

En effet, il n'est dit nulle part que "plus un composé est électronégatif, plus il est basique". En l’occurrence, le prof énonce que "plus un composé est riche en électrons, plus il est basique", et c'est cette dernière règle qui définit la force d'une base.

Il faut vraiment que tu retiennes la justification de la ronéo. En effet, il faut garder à l'esprit que les électrons du composé basique doivent être disponibles pour capter un proton. Et si un composé est électronégatif il va avoir tendance à garder ses électrons proches de lui et à ne pas les donner pour former une liaison avec un H+.

On se fait 2 exemples pour illustrer tout ça :

Exemple 1 :

bases 1.png (3.85 Kio) Vu 278 fois

On a ici une amine tri-substituée et un alcool tri-substitué également (on rappelle qu'on détermine la classe de l'alcool selon le nombre de liaisons qu'effectue le carbone auquel il est lié). On a donc pour chaque base trois effets inductifs donneurs qui viennent enrichir le DNL. On peut donc se dire que la densité électronique est identique pour ces deux molécules. Cependant, l'atome d'oxygène étant plus électronégatif, ses électrons sont moins disponibles pour trapper un proton et c'est donc l'amine qui est plus basique.


Exemple 2 :

bases 2.png (2.86 Kio) Vu 278 fois

On a ici une amine mono-substituée et un alcool di-substitué. On a donc un seul effet inductif donneur pour l'amine contre deux pour l'alcool. Même si ce dernier est plus électronégatif, il possède une densité électronique plus forte que l'amine (du fait des 2 effets inductif) et est donc plus susceptible de capter un proton : c'est donc une base plus forte que l'amine dans ce cas-là.

Fais donc bien attention à ne pas confondre densité électronique et électronégativité !

Sinon ne te prends pas trop la tête là-dessus, si tu dois comparer la force de deux bases, ce sera beaucoup plus explicite que ces exemples un peu pointilleux !

C'est bon pour toi ?

Bon courage !

[Daphalgan]

Oui merci beaucoup pour l'explication !

Pour la force d'un acide par contre, on regarde l'électronégativité, et plus l'atome est electronégatif, plus l'hydrogène auquel il est relié pourra être relaché et donc plus l'acide sera fort, c'est bien ça ?

Et aussi, nucléophilie et électrophilie, ça s'explique par la densité electronique ou par l'électronégativité ?

[Victorganique]

Alors non, pour évaluer la force d'un acide on regarde la stabilité de sa base conjuguée, je t'invite à regarder dans la fiche n°4 où tout est bien expliqué !

En ce qui concerne la nucléophilie, c'est encore autre chose.

Un composé nucléophile est un réactif possédant un atome central relativement riche en électrons (à forte densité électronique). Il peut donner une paire d’électrons à un électrophile pour former une liaison.

De plus, un nucléophile est fort s'il cède rapidement et facilement ses électrons. Ainsi, si l’électronégativité augmente, l'atome va avoir tendance à garder ses électrons proches de lui et de ce fait ces derniers vont être moins accessibles pour former des liaisons → la nucléophilie diminue.

Encore une fois, tout cela est bien détaillé dans la fiche n°4!

C'est bon pour toi ?

[Daphalgan]

Oui merci !