SN2 - Configuration Relative et Absolue

[Xytilis]

Et coucou la team !

Dans la ronéo n°6 p.5, je ne comprends pas pourquoi pour le SN2, on a des cas avec inversion de la configuration absolue et d'autres cas sans inversion de configuration absolue... Sous quelle(s) condition(s) est-ce que ça varie ? ou peut être qu'on a pas besoin de savoir pourquoi et comment ça change et que c'est un fact qu'on nous donnera direct haha

Merci ~


Edit : Je pense que j'ai pas posé une question essentielle... Juste pour être sûre, la config relative c'est la molécule sous forme de la représentation de Cram et absolue c'est si c'est R ou S c'est ça ?

[CyCloéXane]

Koukou Elise!

Alors, comme tu l'as dit, la configuration absolue c'est bien la configuration R/S de ta molécule.

L'inversion de configuration relative que tu vois dans la SN2 c'est le fait que lorsque tu as ta réaction de SN2, ta molécule se "retourne comme un parapluie" comme tu peux voir ci-dessous, où en fait tous les atomes ont changé de position :

Donc là tu te dis, si les atomes ont changé de position l'un par rapport à l'autre, on devrait avoir une inversion de configuration abolue dans tous les cas vu que l'inversion de Walden se passe à chaque fois !

Mais non, dans certains cas on a un carbone S au début et un carbone S à la fin, pourquoi ?

Dans le premier cas où il y a inversion de configuration absolue, tu remplaces ton brome par de l'iode. Le brome est l'atome numéroté 1 dans le réactif de départ et l'iode sera aussi le n°1 dans le produit à la fin.

Dans le second cas où on a PAS d'inversion de la configuration absolue, c'est parce que tu remplaces ton iode par un cyanure CN! L'iode avait le numéro 1 dans les réactifs, mais le CN que tu as ajouté prend le numéro 2 car l'oxygène devient de priorité 1 ! Du coup la configuration est la même qu'au départ car on a plus le même ordre de priorité des atomes.

C'est plus clair ?

[Xytilis]

Oui c'est plus clair, merci !