Salut ! Excusez moi pour le délai de réponse...
On rappelle qu'on définit la
force d'un acide en fonction de la
stabilité de sa base conjuguée :
un acide est d'autant plus fort que sa base conjuguée est stable.
Le
groupement carboxylate, c'est
l'acide carboxylique déprotoné (base conjuguée de l'acide carboxylique, COO-) avec l'oxygène chargé négativement qui est donc en
surcharge d'électrons. Pour se stabiliser, il va donc chercher à se défaire de ce surplus d'électrons, à se décharger un maximum de cette charge négative et cela par des
mésoméries receveuses ou
effets inductifs attracteurs exercés par d'autres atomes.
Plus le carboxylate est déchargé, plus la molécule est stable et plus son acide conjugué est fort.
Pour illustrer le problème, je vous fais la correction détaillée d'un QCM tombé au concours en 2019 dont voici la consigne :
"Classez les composés ci-dessous par ordre d'acidité croissante :"
- Il faut représenter pour chaque acide ci-dessus la base conjuguée correspondante. On peut le faire facilement de tête en remplaçant le OH de chaque fonction acide par un O- (les deux électrons de la liaison O-H ont été récupérés par l'oxygène lors de la libération du proton, donnant ainsi une charge négative).
- ordre croissant acides.png (7.84 Kio) Vu 708 fois
Molécule 3 : 2 atomes de Cl (+ électronégatifs que l'O) assez proches de l'O négatif → 2 effets inductifs attracteurs stabilisateurs → déchargent beaucoup le carboxylate de ses électrons
Molécule 1 : 1 atome de Cl (+ électronégatif que l'O) assez proche de l'O négatif→ 1 effet inductif attracteur stabilisateur → décharge un peu le carboxylate de ses électrons
Molécule 2 : 1 atome de Cl (+ électronégatif que l'O) éloigné de l'O négatif → 1 effet inductif attracteur stabilisateur → décharge presque pas le carboxylate de ses électrons
Molécule 4 : 1 atome de C (moins électronégatif que l'O) assez proche de l'O négatif → 1 effet inductif donneur déstabilisateur → charge encore plus le carboxylate en électrons
On a donc
Mol 4 < Mol 2 < Mol 1 < Mol 3.
C'est bon pour vous ?
Bon courage !