Electronégativité et nucléphilie

[CDR]

Saluut !

En revoyant mon cours sur l'électrophilie et la nucléophilie, il y a une notion qui ne m'est pas logique que j'ai juste appris bêtement mais que j'aimerai bien comprendre.

Un nucléophile est une espèce riche en électrons, donc qui est attirée par le +. Mais dans le cours, on dit que l'électronégativité diminue la nucléophilie. Or, pour moi, l'électronégativité est la capacité à attirer des électrons vers l'espèce en question donc de devenir encore plus chargé - non ? Par conséquent on devient encore plus nucléophile ?

Voilà voilà, c'est un peu flou pour moi !

Merci d'avance !!

[Victorganique]

Salut !

Alors, ton raisonnement est intéressant mais tu te trompes sur un point : la force d'un nucléophile n'est pas déterminée par sa richesse en électrons mais par sa capacité à céder des électrons facilement.

Il faut bien faire la nuance entre :

- capter un composé chargé positivement : c'est le cas des bases .
Dans ce cas-là : plus le composé est riche en électrons → plus il est apte à capter un cation → plus la base est forte.

- céder des électrons à un composé chargé positivement : c'est le cas des nucléophiles .
Dans ce cas-là : moins le composé est encombré électroniquement → plus les électrons sont disponibles pour former une liaison → plus le nucléophile est fort.

Alors tu vas me dire que dans tous les cas c'est le composé riche qui attaque le composé pauvre et que donc cette histoire de capter ou céder revient au même. Et je vais te répondre que tu as raison, mais que nous sommes typiquement dans le cas de l'ambivalence nucléophilie / basicité, et que les détails chimiques ultra poussés de cette notion ne sont pas du tout au programme. Essaye de retenir avec ce que j'explique juste au-dessus si ça peut t'aider !

Tu comprends donc maintenant que : augmentation électronégativité → électrons attirés plus fortement → difficulté pour les électrons de se "détacher de l'emprise" pour effectuer une liaison (diminution de la disponibilité des électrons) → diminution de la nucléophilie.

C'est bon pour toi ?

Bon courage !

[CDR]

Merciiiii beaucoup !!

C'est compris j'ai capté la nuance

Merci pour cette réponse super claire