Annales 2015 - QCM 2 (Isomérie/Stéréoisomérie)

[ANiSM]

Coucou la chimie !
J'ai un peu de mal à comprendre comment on trouve la configuration absolue du carbone 4, QCM D (à 28j du concours )

En faisant la configuration j'ai trouvé le fluor en 1, le carbone du haut en 2 (avec le O et le cycle), le carbone de gauche en 3 (avec le -OH) et le CH3 en 4 ... Mais du coup bah ça tourne pas car ça fait (1-->3-->2-->4) ou (1-->4-->2-->3) en tourant

merci d'avance pour votre réponse

[Victorganique]

Salut !

Alors tout simplement : tu ne prends pas en compte le 4ème groupement dans ton décompte !

Tu tournes seulement avec 1, 2 et 3, sans te soucier du 4, puis tu détermines ta configuration absolue !

Le groupement le plus léger est seulement là pour la projection dans un plan perpendiculaire : quand on regarde la molécule selon un angle de 90° (ce qu'on fait par exemple quand la liaison du groupement le plus léger est dans le plan), le 4ème groupement sert de repère, et donc on on ne peut pas le considérer dans le décompte.

Dans ton exemple, quand on parcourt les substituants 1, 2 et 3 dans l’ordre décroissant de priorité, on tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, on a donc une configuration absolue S. Cependant, comme le 4ème groupement est dirigé vers l’avant, on inverse et on trouve une configuration absolue RECTUS (R).

C'est bon pour toi ?

Bon courage !

[ANiSM]

Merci beaucoup pour cette explication de qualité