ANNATUT - Chimie O- 2020-2021 QCM 16 p10

[marie.plagnet]

Bonjour pouvez-vous me donne la méthode pour savoir si une double liaison est E ou Z svp ? En fait je comprends quand la double liaison est 'attachée" par des O ou des N mais lorsqu'elle se retrouve seule je ne comprends pas comment faire
Par exemple je bloque à cet item C :
Merci d'avance

QCM 16 : À propos de cette molécule, donnez la(les) proposition(s)
vraie(s) :
A) Le carbone 1 est de configuration absolue S
B) Les groupements portés par le carbone 2 et 3 sont en trans
C) La double liaison 4 est de configuration relative Z
D) Cette molécule est un acide carboxylique
E) Les propositions A, B, C et D sont fausses

QCM 16 : BC
A) Faux : Le carbone 1 est bien asymétrique, car les 4 groupements qui lui sont liés sont tous différents. Au premier
rang on à 1. 2. et 3. Carbone (C) ; 4. Hydrogène (H). Pour savoir quelle est la priorité́ entre les trois carbones on regarde
au deuxième rang : C à droite : 2 C et 1 H ; C à gauche : 3 C (car la double liaison compte pour x2) ; en bas 2 C. C’est
donc le C à gauche qui est prioritaire. Pour savoir quelle est la priorité́ entre les deux carbones (en bas et à droite) on
regarde au troisième rang. C à droite : 2 C et 4 H ; C en bas : 1 O, 2 C et 3H. C’est donc le C en bas qui est prioritaire
sur celui de droite. On trace dans l’ordre 1. à gauche 2. en bas et 3. à droite : on tourne dans le sens inverse des
aiguilles d’une montre donc S. MAIS le quatrième groupement (l’hydrogène) se situe en avant du plan. Il faut donc
inverser la configuration absolue qui devient alors R.
B) Vrai : Ils ne sont pas du même côté du plan
C) Vrai : Les groupements prioritaires sont du même côté donc Z
D) Faux : C’est un alcool
E) Faux

[Victorganique]

Salut !

Alors commençons par un petit rappel sur la détermination de la configuration relative Z/E !

On va tout simplement reprendre le principe de CIP ainsi que ses règles, en adaptant la première à la configuration relative Z/E :

RÈGLE 1 :
- On se place d’un côté de la double liaison : on repère le groupement avec le numéro atomique le plus faible et celui avec le numéro atomique le plus élevé.
- On trace une flèche du Z le plus faible au Z le plus élevé.
- On répète les 2 étapes précédentes de l’autre côté de la double liaison.

RÈGLE 2 : S’il y a indétermination au niveau du premier atome, il faut examiner les atomes du second rang (voire encore plus loin).

RÈGLE 3 : Dans le cas de liaisons multiples (doubles, triples), l’atome lié est répété (deux, trois fois) en faisant apparaître les atomes fictifs/fantômes entre parenthèses.

→ Si les flèches sont dirigées dans le même sens, la configuration est Z (Zusammen = ensemble).
→ Si les flèches sont dirigées en sens contraire, la configuration est E (Entgegen = contraire).


Passons maintenant à ton exemple, qui n'est pas facile je te l'accorde :

Essaye de suivre avec les annotations en couleurs en même temps.

couleurs.png (20.71 Kio) Vu 479 fois

→ À gauche (en A) :

- 1er degré : on a CA lié à 1 C en haut (C1) et également lié à 1 C en bas (C2). Il y a donc indétermination.
- 2nd degré : on a C1 lié 1 C (C1a) et C2 également lié à 1 C (C2a). Il y a toujours indétermination.
- 3ème degré : on a C1a lié à 1 C (C1b) et C2a également lié à 1 C (C2b). Il y a encore et toujours indétermination.
- 4ème degré : on a C1b lié à 1 C et C2b lié à 2 C. Il n'y a plus indétermination.
C2b est plus lourd que C1b et donc C2 est plus lourd que C1. On trace donc une flèche du haut (C1 plus léger) vers le bas (C2 plus lourd).

→ À droite (en B) :

- 1er degré : on a CB lié à 1 C en haut (C3) et également lié à 1 C en bas (C4). Il y a donc indétermination.
- 2nd degré : on a C3 lié 1 C et C4 lié à 2 C. Il n'y a plus indétermination.
C4 est donc plus lourd que C3. On trace donc également une flèche du haut vers le bas.

Les flèches vont dans le même sens, l'alcène est donc bien de configuration relative Z.

Je te rassure tu auras très rarement des cas aussi complexes, en général le professeur s'arrête au 2nd degré maximum.

C'est bon pour toi ?

Bon courage !

[marie.plagnet]

Bonsoir merci beaucoup je ne savais pas qu'on devait chercher au X degré. Encore merci

Bonne soirée