ANNATUT - Chimie O- 2020-2021 QCM 1 p7

[marie.plagnet]

Bonjour je suis désolé dans le chapitre Isomérie, Tautomérie et Stéréo-isomérie au QCM 1
je ne comprends pas où se trouve le carbone asymétrique pour dire que la molécule est chirale.
Pouvez-vous m'expliquer svp ? Merci d'avance

QCM 1 : Le Volasertib est un inhibiteur expérimental de la protéine PLK1 développée par Boehringer
Ingelheim pour être utilisé comme un agent anticancéreux. Volasertib est la deuxième molécule d'une
nouvelle classe de médicaments dérivés de la dihydropteridinone. À propos du Volasertib, donnez les
propositions vraies :
A) Le carbone 1 est asymétrique
B) Le carbone 2 est de configuration absolue R
C) La double liaison 3 est de configuration relative E
D) Volasertib est une molécule chirale
E) Les propositions A, B, C et D sont fausses

QCM 1 : CD
A) Faux : Le carbone 1 n’est pas asymétrique (Lié à deux CH3)
B) Faux : Le carbone 2 est de configuration absolue R → S
C) Vrai : La double liaison 3 est de configuration relative E
D) Vrai : Volasertib est une molécule chirale
E) Faux

[Victorganique]

Salut !

J'imagine donc que c'est l'item D qui te pose problème.

On rappelle que pour qu'une molécule soit chirale, il faut qu'elle réponde à certains critères d'asymétrie.

Un objet ou une molécule chirale :

DOIT POSSÉDER : au moins un centre stéréogène (= centre chiral). Cela implique que :

- Une molécule possédant un seul C* est toujours chirale.
- Une molécule possédant plus d'un C* peut être chirale (ex : cyclopropanes trans-substitués).
- Une molécule sans C* peut être chirale (ex : allènes à nombre pair de doubles-liaisons).

Ne retiens pas les exemples hein, c'est juste pour illustrer...

NE DOIT POSSÉDER AUCUN : plan de symétrie, centre de symétrie ou axe impropre.

Tu remarqueras donc que le caractère chiral ou non d'une molécule ne se réduit pas à la présence d'un carbone asymétrique !

Dans ton exemple, on remarque au premier coup d’œil que la molécule ne possède pas de caractère symétrique et contient plusieurs centres stéréogènes : elle est donc chirale.

C'est bon pour toi ?

Bon courage !

[marie.plagnet]

Bonsoir,

Ah oui j'avais oublié qu'une molécule pouvait être chirale sans carbone asymétrique ! Merci beaucoup
Bonne soirée