Annales 2019-2020 QCM 12

[Oskour]

Coucou encore moi

J'espère que tout va bien pour vous !

Concernant cette réaction j'ai un doute ! E1 ou E2 ?

Tout est réuni pour avoir une E1 ! MAIS je pensais que la condition nucléofuge primait sur tout le reste ! En effet on sait que OH est un très mauvais groupement partant ! Donc je suis un peu perdu ! Pour moi on est dans une E2 malgré le reste du simple fait qu'on ait un -OH non ?

Merci d'avance

[CyCloéXane]

Heyy Pulsar,

J'avoue cette réaction est pas hyper facile à piger au début, mais c'est bien une E1.

Effectivement, -OH est un très mauvais groupement partant, il est claqué au sol, donc on peut se dire qu'il ne fera jamais d'E1. Mais ici on est en présence de H2SO4 +++ qui est un acide non nucléophile, et quand tu mets de l'alcool avec du H2SO4, celui-ci va protonner l'alcool en oxonium ++

Du coup l'alcool protonné devient un super bon groupement partant, et notre H2SO4 qui aura perdu un proton devient H-SO4, qui est une bonne base ! (Incroyable)

Du coup je confirme que le -OH tout seul est un très mauvais groupement partant mais en version protonnée il est bien meilleur.

Si t'as compris ce mécanisme c'est le top, le prof adore le H2SO4 en plus !

C'est plus clair ?

[Oskour]

Coucou !

WOW WOW WOW tu es train de me dire que H2SO4 sert d'acide en premier temps PUIS de base vu qu'il est déprotonné ?

C'EST DU PUTAIN DE GENIE waouuuuu

Ok je comprends BEAUCOUP mieux merci beauuuucoup

[CyCloéXane]

Mais oui c'est FOU les dingueries qu'on peut faire en chimie !
D'ailleurs cette réaction est même catalytique parce que quand le H-SO4 devient une base, il capte un proton pour faire l'élimination et du coup redevient un H2SO4 qui peut reprotonner un alcool et redevenir une base et il se recycle à l'infini c'est génial enfin bref

Si t'as compris c'est le principal
Bonne soirée !

[Oskour]

Ah ouais c'est que je me disais !

C'est troooop bien ! Merci à toi et bisous