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[Résolu] Annales 2016 - QCM 13


[Résolu] Annales 2016 - QCM 13

Messagepar ANiSM » 13 Avr 2021, 17:02

Resalut la chimie !
A propos de ce QCM :

Annales 2016 - QCM 13 - Chimie.PNG


J'ai vraiment du mal à comprendre comment fait-on pour différencier une élimination d'ordre 2 d'une élimination d'ordre 1 dans ce genre de réactions ; d'après la correction il est dit : " Conditions expérimentales : carbone secondaire, mésomérie possible, H présent en anti NaH : base très forte THF : solvant polaire aprotique L’ensemble de ces conditions porte à une E2

Mais je ne vois pas trop ou est le carbone secondaire ici, et comment sait-on que c'est un solvant polaire aprotique :/
Si tu pouvais faire un mini-récap ce serait top !

Merci encore :coeur: (désolé du spam de questions : ( )
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Re: Annales 2016 - QCM 13

Messagepar CyCloéXane » 16 Avr 2021, 14:03

Koukou Anis,

Alors dans le cas présent tu as le réactif et le produit qui sont dessinés, donc pour savoir quelle réaction a eu lieu il faut regarder ce qui a changé entre les deux, et bien sûr les conditions de réaction (ici on est en présence de THF et NaH).

Entre le réactif et le produit tu remarques que le seul changement c'est le chlore qui s'est barré et une double liaison qui s'est formée à la place :arrow: départ d'un halogène et création d'une double liaison, c'est donc une élimination.

Maintenant faut trouver si c'est une E1 ou une E2. Pour ça il faut d'abord regarder la classe du carbone sur lequel se trouve ton halogène : il est relié à deux autres carbones donc il est secondaire. Du coup bah ça nous aide pas mdrr ça pourrait très bien être une E1 comme une E2

Alors maintenant on regarde les fameux THF et NaH :
:arrow: donc dans NaH ce qu'il faut capter c'est que c'est une base car elle va céder son proton H, donc ça confirme bien le fait qu'on a une élimination! Voilà clairement ça donne pas vraiment d'autre indice
:arrow: le THF c'est un solvant polaire aprotique, et on le sait parce que c'est dans la liste à apprendre 🙂, que je te remet juste ici :

solvants polaires aprotiques.PNG

Les plus importants à retenir (ceux que le prof aime bien utiliser) c'est le DMSO++, le THF, le DMF et l'acétone.

Voilà donc après on peut arracher un hydrogène en antipériplanaire et le solvant est polaire aprotique donc globalement ça indique une E2, même si pas toutes les conditions sont réunies.

C'est plus clair pour toi? :highfive:
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Re: Annales 2016 - QCM 13

Messagepar ANiSM » 17 Avr 2021, 17:54

Oui c'est beaucoup plus clair merci pour l'explication :in-love:
bonne soirée !
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Re: Annales 2016 - QCM 13

Messagepar Da-Na » 18 Avr 2021, 21:14

Bonjour !

Je me rajoute, parce que je comprend pas très bien pourquoi le NaH est une base qui cède un proton. Normalement c'est les acides qui cèdent les protons, et les bases qui captent les protons, non ?

Merci d'avance :D
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Re: Annales 2016 - QCM 13

Messagepar CyCloéXane » 19 Avr 2021, 17:46

Heyy,

Alors oui très bonne question ! J'ai mal formulé ma phrase je crois, c'est pour ça !

En solution, le NaH se dissocie en ions Na+ et H- (c'est pour ça que j'ai dit que le NaH cède son proton, mais pas dans le sens d'un acide dans une réaction acide base !)

Et donc le H- est une base forte qui va arracher un autre proton pour être stable, il va donc capter un proton !

C'est plus clair ? :highfive:
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Re: Annales 2016 - QCM 13

Messagepar Da-Na » 19 Avr 2021, 18:09

C'est tout bon pour moi, merci beaucoup ! :lool:
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