Annatuts 20/21 Isomérie QCM 9

[ANiSM]

Hello la chimie !

Je ne comprends pas trop comment trouver la configuration absolue du carbone asymétrique ci-dessous, c'est surtout les cycles qui me dérangent, je me perds un peu

grossemolecule.PNG (9.27 Kio) Vu 481 fois

Ce serait possible de m'éclaircir un peu ?
Merci d'avancee

[Victorganique]

Salut !

Alors en effet, avec ces informations-là il est très difficile de déterminer la configuration absolue de ce carbone puisque l'on n'a aucune information sur la position du 4ème groupement par rapport au plan (devant ou derrière ?).

Où as-tu trouvé cette molécule ?

En ce qui concerne les cycles, il n'y a rien de compliqué : il faut considérer chaque liaison dans un cycle comme n'importe quelle autre liaison (qui ne serait pas dans un cycle) et avancer degré par degré, comme d'habitude !

Voilà j'espère que c'est plus clair pour toi, en attendant que tu m'informes sur l'origine de cette molécule !

Si jamais on n'a pas plus d'infos pour le 4ème groupement, je te détaillerai quand même la détermination de l'ordre de priorité des 3 groupements représentés.

Bon courage !

[ANiSM]

Bonsoir !
Ce QCM vient des annatuts 2020/201, je te mets un screen complet du QCM ci-dessus :

Et concernant les cycles oui du coup j'apprécierai un p'tit récap car quand il y a indétermination et qu'il vaut avancer dans le cycle, je ne sais pas s'il faut avancer vers le carbone de gauche ou de droite lol (mais je pense que j'ai mal compris)

Merci encore !

[Victorganique]

Salut !

Alors tu vois que dans l'item on nous donne bien une l'information qui nous manquait pour déterminer la configuration absolue, à savoir la position du 4ème groupement par rapport au plan. En effet, on nous dit que ce dernier est en avant du plan, je l'ai donc représenté de la sorte sur la molécule ci-dessous.

N'hésite pas à dessiner le groupement n°4, qui n'est pas toujours représenté, si ça peut t'aider.

Tu te demandais si dans un cycle, lorsqu'il y avait indétermination, on devait aller à gauche ou à droite. Et bien la réponse est simple : on va des 2 côtés ! En effet, on cumule les numéros atomiques de chaque atome du degré n+1 lié à l'atome du degré n... tu me suis ?

On va illustrer tout ça en détaillant ton QCM :

cycles.png (11.47 Kio) Vu 460 fois

1er degré :
- C* : lié à 1 H et 3 C (C1 en haut, C2 en bas à gauche et C3 en bas à droite).
On a donc le H numéroté 4 et indétermination au niveau des 3 C.

2nd degré :
- C1 : lié à 1 C par une simple liaison (Cb) et lié à 2 autres C par une double liaison (règle 3 : Ca et "Ca bis" fictif car double liaison) → lié à 3 C.
- C2 : lié à 1 C par une simple liaison (Cc) et lié à 2 autres C par une double liaison (Cd et "Cd bis" fictif) → lié également à 3 C.
- C3 : lié à 1 C par une simple liaison (Ce) et lié à 2 autres C par une double liaison (Cf et "Cf bis") → lié aussi à 3 C.
On a donc encore indétermination au niveau des 3 C.

3ème degré :
- C1 : on a Cb lié à 2 N et 1 C, Ca lié à 1 C et "Ca fictif" qui ne fait pas de liaison (car fictif...) → on a 2 N et 2 C.
- C2 : on a Cc lié à 3 O (1 O par une simple liaison (=O1) et 2 O par une double liaison), Cd lié à 1 N et 1 C (Cm) et "Cd fictif" qui ne fait pas de liaison → on a 3 O, 1 N et 1 C.
- C3 : on a Ce lié à 3 O (1 O par une simple liaison (=O2) et 2 O par une double liaison), Cf lié à 1 N (le même N que Cd) et 1 C (Cn) et "Cf fictif" qui ne fait pas de liaison → on a 3 O, 1 N et C.
On a donc C1 numéroté 3 et indétermination au niveau de C2 et C3.
De plus, on ne va pas chercher plus loin que le N, cela n'aurait pas de sens : on retomberait sur les groupements de C3 pour C2 et inversement.

4ème degré :
- C2 : Cm n'est lié qu'à 3 H, le O de la double liaison ne fait pas de liaison au degré supérieur et O1 est lié à 1 C (Cy) → on a au total 2 C.
- C3 : Cn n'est lié qu'à 3 H, le O de la double liaison ne fait pas de liaison au degré supérieur et O2 est lié à 1 C (Cz) → on a au total 2 C.

5ème degré :
- C2 : Cy n'est lié qu'à 3 H → pas d'atome "intéressant".
- C3 : Cz est lié à 2 C → on a au total 2 C.
On a donc C2 numéroté 2 et C3 numéroté 1.

Une fois le classement effectué, on parcourt les groupements par ordre de priorité décroissante et on trouve un sens horaire donc une configuration absolue R.
Or le 4ème groupement étant dirigé vers l'avant, on inverse la configuration et on trouve une configuration absolue Sinister (S).

Je te rassure, c'est un QCM ultra compliqué et tu n'auras jamais ça à l'examen. Cependant, tu vois que si on reste bien organisé et qu'on fait le compte de toutes les liaisons (pas de choix droite/gauche, on compte tout), on retombe sur ses pattes.

C'est bon pour toi ?

Bon courage !

[ANiSM]

Je ne pensais pas qu'il fallait aller jusqu'au 5ème degré pour cette molécule
En tout cas merci d'avoir bien détaillé, je comprends beaucoup mieux les différentes étapes à suivre !