Mésomérie pyrole

[Oskour]

Salut salut !

J'espère que ca roule pour vous
J'ai un gros problème : je ne crois pas avoir compris cette diapo du prof :

En fait j'ai compris l'inverse... Un peu problématique Je pensais que l'azote du premier exemple était hybridé sp3 ou quelque chose comme ça

Auriez-vous quelques explications complémentaires ?

Merci d'avance et bon courage

[CyCloéXane]

Coucouu Pulsar!

Ça roule ça roule

En fait ce qu'il faut surtout comprendre avec les exemples du pyrrole et de la pyridine c'est que, pour avoir mésomérie, il faut certes avoir un système conjugué (c'est obligatoire), mais ça ne suffit pas.Il faut aussi que les électrons du système conjugué soient délocalisables.

Pour pouvoir être délocalisés, les électrons du système doivent se trouver dans une orbitale p pure.

Dans l'exemple du pyrrole l'azote fait 3 liaisons simples avec ses orbitales sp2, donc le doublet non-liant se trouve forcément dans la p pure qui est la seule orbitale restante.
Pour la pyridine, comme on a une double liaison, celle-ci va occuper l'orbitale p pure donc le doublet non-liant sera dans une orbitale sp2 et ne sera à ce moment là pas délocalisable!

L'azote dans le pyrrole ne peut pas être hybridé sp3 car dans l'hybridation sp3 il n'y a aucune orbitale p pure. (Je t'invite à aller revoir la ronéo 1 hihi)
Or, on a besoin d'une p pure soit pour le doublet non-liant dans le cas du pyrrole, soit pour la double liaison dans le cas de la pyridine.

Peut-être que tu confonds avec AX2 et AX3 de la théorie VSEPR?

Dis moi si c'est plus clair ! Je sais que c'est pas facile à comprendre alors si tu as besoin que je ré-explique n'hésite pas mdrr, en tout cas sache que le plus important est de savoir si les électrons sont délocalisables ou pas, pas de connaître l'état d'hybridation de l'atome!

[Oskour]

Salut

C'est clair net et précis merci
J'ai un peu mélangé avec les cours d'atomistique de SV !

Mais grâce à ta réponse j'ai réussi à recouper les 2 et oui c'est évident maintenant !

Merci beauuuucoup et très bonne fin de semaine

[Da-Na]

Bonjour !

Je me rajoute parce que j'ai eu le même problème que toi oscar (l'atomistique nous a marqué )

Je ne comprends pas trop l'hybridation de la pyridine, je pensais que c'était du sp et pas du sp2, je ne comprends pas pourquoi on a 3 orbitales au lieu de 2 (j'ai compris qu'on prenait pas la double liaison, mais je ne comprends pas pourquoi dans ce cas on a pas juste 2 liaisons).

J'espère que c'est assez clair, sinon je reformule.
Merci d'avance !

[Oskour]

Coucou Da-na !
Oui l'atomistique nous embrouille mais rappelle toi que l'orbitale p doit être parallele au système ! Et si on a une double liaison déjà c'est que la p(x) est deja prise !

Une autre maniere de le voir c'est que tu dois avoir DES DEUX COTES un pi-sigma-pi !

Voila j'espère que ca t'a aidé et que c'est juste !
Je t'enleve le résolu

[Da-Na]

Je crois que je vois ce que tu veux dire (ça fait un peu tourner la tête quand même )

Merci de ta réponse

[CyCloéXane]

Yoww Da-na!

La pyridine est hybridée sp2 car tu as trois orbitales qui se sont hybridées ensemble et une qui est restée p pure.

(Petit rappel : sp2 = une orbitale s + une orbitale p + une orbitale p qui s'hybrident ensemble s + p + p = s + 2p = sp2)

Dans les orbitales hybrides, tu as :
La liaison sigma de gauche
La liaison sigma de droite qui fait partie de la liaison double
Le doublet non-liant

Et dans la p pure qui reste, tu as :
La liaison pi de la double liaison

Du coup c'est bien une hybridation sp2, qui concerne les atomes qui font une double liaison !

C'est plus clair ?