Configuration absolue

[nolwenn]

Bonjour,
Je me posais une question par rapport à la détermination de l'ordre des groupements. S'il y a indétermination au premier rang entre deux carbones par exemple et qu'on passe au second rang (règle 2), faut-il additionner l'ensemble des Z des atomes ou alors juste repérer quel groupement possède l'atome le plus lourd ? Désolé si c'est pas très clair...

[Victorganique]

Salut !

Alors c'est une question intéressante !

En fait c'est très simple :

- Dans un premier temps : tu repères quel groupement a le numéro atomique le plus élevé (1 O l'emportera sur 1000 C).
- Dans un second temps : si tu as des atomes identiques, tu additionnes les numéros atomiques (26 C l'emporteront sur 25 C).

Évidemment j'ai utilisé des chiffres qui ne sont pas possibles dans la réalité, mais tu as bien compris que c'était pour illustré...

C'est bon pour toi ?

Bon courage !

[nolwenn]

D'accord, super merci pour ta réponse!
Donc pour être sure d'avoir bien compris : si on a un premier C relié à un O un H et un C; et un second C relié à un N, C et un C par exemple, c'est bien le second qui l'emporte?

[Victorganique]

Salut !

Alors justement, dans ton exemple, c'est le premier carbone qui va l'emporter et non pas le second !

On reprend ce qui est dit juste au-dessus :

1ère étape : le groupement prioritaire sera celui avec l'atome avec le numéro atomique Z le plus élevé. Ici on n'additionne rien, on ne cumule pas les Z, on regarde seulement l'atome avec la valeur de Z maximale dans chaque groupement.

2ème étape : si et seulement si l'atome avec le Z le plus élevé est identique dans chaque groupement, alors on additionne tous les numéros atomiques Z (en général on ne compte pas les H). Ici on prend en compte tous les atomes et pas seulement celui avec le Z le plus élevé.


Exemple 1 :

ex 1.png (3.64 Kio) Vu 487 fois

1er degré :
C* : lié à 1 H, 1 O et 2 C (C1 en haut et C2 en bas à droite).
On a donc le H numéroté 4, le O numéroté 1 et indétermination au niveau des 2 C.

2nd degré :
C1 : lié à 1 O (Z=8) et 2 H (Z=1).
C2 : lié à 3 N (Z=7).

→ Étape 1 : on a Z ("atome lié à C1 avec le Z le plus élevé" → O) > Z ("atome lié à C2 avec le Z le plus élevé" → N). Le groupement prioritaire étant celui comportant l'atome avec le Z le plus élevé, c'est ici C1 qui l'emporte sur C2. On ne cherche même pas à effectuer l'addition des Z de la deuxième étape !

On se fait la fin de la configuration absolue vite fait :

On a donc C1 numéroté 2 et C2 numéroté 3. On tourne dans le sens horaire. Le groupement 4 est en arrière, on n'inverse pas la configuration. On a une configuration absolue Rectus (R).


Exemple 2 :

ex 2.png (5.22 Kio) Vu 487 fois

1er degré :
C* : lié à 1 H, 1 O et 2 C (C1 en haut et C2 en bas à droite).
On a donc le H numéroté 4, le O numéroté 1 et indétermination au niveau des 2 C.

2nd degré :
C1 : lié à 1 O (Z=8), 1 C (Z=6) et 1 H (Z=1).
C2 : lié à 1 O (Z=8), 1 N (Z=7) et 1 C (Z=6).

→ Étape 1 : on a Z ("atome lié à C1 avec le Z le plus élevé" → O) = Z ("atome lié à C2 avec le Z le plus élevé" → O également). On ne peut pas déterminer quel groupement est prioritaire seulement avec cette étape.

→ Étape 2 : on a "Z total" (C1) (= 8 + 6 (on ne compte pas le Z du H) = 14) < "Z total" (C2) (= 8 + 7 + 6 = 21). Le groupement prioritaire étant celui avec le "Z total" le plus élevé, c'est ici C2 qui l'emporte sur C1. Comme les atomes avec le Z maximum sont identiques dans chaque groupement, c'est l'addition des Z nous a permis de déterminer l'ordre de priorité.

On termine rapidement la configuration absolue :

On a donc C1 numéroté 3 et C2 numéroté 2. On tourne dans le sens anti-horaire. Le groupement 4 est en avant, on inverse la configuration. On a une configuration absolue Rectus (R).

Léger résumé : on ne fait l'étape 2 que si l'étape 1 ne nous permet de déterminer l'ordre de priorité !

Tu comprends maintenant pourquoi, dans ton exemple, c'est le premier carbone qui l'emporte ?

C'est bon pour toi ?

Bon courage !

[nolwenn]

Ahhhhh d'accord merci beaucoup, moi je pensais qu'à partir du moment où il y avait indétermination sur 2 C on additionnait direct les Z des atomes auxquels ils étaient liés, c'est pour ça que c'était flou.
Mais maintenant normalement c'est bon, super explication merci d'avoir pris le temps de me répondre