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[Résolu] Configuration R exemple


[Résolu] Configuration R exemple

Messagepar Paulinepome » 11 Jan 2021, 13:18

Salut la chimie O ! :wink2:

J'ai un petit problème avec l'exemple du cours sur la configuration R (page 6 de la fiche)
Qd j'applique la méthode je trouve une configuration S et pas R.

J'ai bien compris l'ordre de priorité décroissante de la règle n°1 mais quand je passe en configuration de Cram à Newman, je trouve un sens antihoraire ... :crying:
Donc je comprends pas trop comment passer de Cram à Newman pour trouver la configuration R.
Est-ce que vous pouvez encore plus détaillé svp.

Voilà merci d'avance ! (bon courage pour vos partiels ! :soldier: )
Fichiers joints
question chimieO stéréo.png
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Re: Configuration R exemple

Messagepar ANiSM » 12 Jan 2021, 11:35

+1, en plus de ça je n'ai pas compris comment on peut savoir quel est le 4ème groupement si celui-ci est représenté en arrière du plan
Merci beaucoup !
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Re: Configuration R exemple

Messagepar Victorganique » 16 Jan 2021, 14:32

Salut ! :)

Merci beaucoup pour ton petit mot d'encouragements ! <3

C'est donc la 2ème étape qui te pose problème...

On rappelle que cette étape consiste à effectuer une projection de la molécule sur un plan perpendiculaire à l’axe de la liaison C*-4. Plus simplement, on projette le groupement n°4 (en général l'atome d'hydrogène) en arrière du plan. On a alors 3 situations :

:arrow: SITUATION 1 : le H est dirigé vers l'arrière → il n'y a pas de travail de visualisation à effectuer, on parcourt directement les 3 autre substituants dans l'ordre décroissant de priorité.

:arrow: SITUATION 2 : le H est dirigé vers l'avant → il n'y a pas de travail de visualisation à effectuer, on parcourt directement les 3 autre substituants dans l'ordre décroissant de priorité PUIS on finit par inverser la configuration absolue trouvée juste avant.

:arrow: SITUATION 3 : le H est placé dans le plan (exemple du cours) → il y a un travail de visualisation à effectuer.

C'est donc cette dernière situation qui nous intéresse, et pour l'expliquer, rien de mieux que l'exemple que tu as donné :

r.png

Nous sommes donc ici dans la situation 3, il est donc nécessaire de projeter le groupement le plus léger (= groupement 4, =atome d'H) vers l'arrière. Pour ce faire, on va placer notre œil de manière à voir la molécule par en-dessous (comme représenté sur l'image). De cette manière, notre groupement n°4 est bien dirigé vers l'arrière. Une fois notre œil placé, on tombe sur la vue correspondant à la représentation de Newman :

- I en arrière (Cram) → I à gauche (Newman)
- Cl en avant (Cram) → Cl à droite (Newman)
- CH3 dans le plan à droite (Cram) → CH3 en bas (Newman)
- H dans le plan en haut (Cram) → H en arrière, non représenté (Newman)

Une fois ce travail de visualisation effectué, on peut passer à la 3ème étape et parcourir les 3 autre substituants dans l'ordre décroissant de priorité que vous avez établi dans la 1ère étape. Dans le cas présent, c'est bien une rotation dans le sens horaire que vous réalisez et ce C* est donc bien de configuration absolue Rectus (R).

C'est bon pour vous ?

Bon courage ! :angel:
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Re: Configuration R exemple

Messagepar Victorganique » 16 Jan 2021, 14:34

Pour que vous ayez d'autres exemples, je vous joins 2 exercices dans lesquels l'atome d'hydrogène est dans le plan et donc pour lesquels ce travail de visualisation et de projection est également nécessaire :

:arrow: https://www.carabinsnicois.fr/phpbb/viewtopic.php?f=2232&t=149284&p=668929&hilit=projeter+liaison#p668929
:arrow: https://www.carabinsnicois.fr/phpbb/viewtopic.php?f=2232&t=150134&p=671988&hilit=projeter+liaison#p671988
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Re: Configuration R exemple

Messagepar Victorganique » 16 Jan 2021, 14:44

En l’occurrence Anis je n'ai pas bien compris ta question...
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Re: Configuration R exemple

Messagepar ANiSM » 16 Jan 2021, 14:54

Hello, merci pour ta réponse !
Au fait tu as répondu à ma question sur le live (aux deux questions d'ailleurs), j'avais oublié qu'avec la représentation de Cram on pouvait savoir si l'hydrogène était en avant ou en arrière.

Bonne journée :)
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Re: Configuration R exemple

Messagepar Paulinepome » 17 Jan 2021, 00:13

salut salut !
Merci pour ta réponse qui est plus que complète :in-love:
merci aussi pour les autres exemples, c'est génial !
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