QCM 13 2017

[carlos]

Salut

A propos de ce QCM, la réponse A est fausse car dans la correction officieuse, il y a écrit que le produit obtenu est le composé A, mais je ne comprends pas bien pourquoi
Je crois que c'est une histoire de rotation etc ... mais je n'ai pas bien compris
Est ce que vous pouvez m'expliquer svp ?

Merci d'avance

[CyCloéXane]

Hey Carlos !

J'ai modifié le nom de ton post car ta question concerne le concours de 2017 et non de 2018

Je t'ai fait un schéma qui j'espère te permettra de mieux comprendre :

Suis sur le schéma en même temps que tu lis ! ;)

Alors déjà, ça je pense que tu as compris, la réaction est une SN2 car on a un très bon nucléophile (le cyanure CN), un nucléofuge moyen (le chlore) et un solvant polaire aprotique (le DMSO).

Comme c'est une SN2 : le nucléophile doit attaquer en antipériplanaire ++ du nucléofuge. Le chlore est en avant du plan donc le nucléophile CN attaque en ARRIÈRE du plan et se fixe en arrière. On obtient la molécule que j'ai dessinée avec les deux liaisons vers l'arrière.
Si maintenant tu prends la molécule que j'ai dessinée et que tu la retournes à 180° comme sur le schéma, tu obtiens le produit A.
Le produit B n'est pas bon car dans celui-ci le cyanure est fixé sur le carbone que j'ai noté "B" alors que non, le cyanure se fixe bien sur le carbone noté "A" !

Est-ce que tu as mieux compris ?

[carlos]

Super j'ai compris merci beaucoup !!