Synthèse malonique

[Eren]

Salut j'ai du mal à comprendre ce passage

"On a vu qu'on pouvait faire réagir les carbonyles avec les di-ols pour former des acétals, permettant ainsi de protéger la fonction carbonyle.Ici,seul l'ester sera réduit, permettant d'éviter la formation d'un di-ol.On enlevera l'acétal grâce à de l'acide concentré"

merci

[Eren]

up

[Victorganique]

Salut !

Désolé pour la réponse tardive...

1ère partie :

On a vu qu'on pouvait faire réagir les carbonyles avec les di-ols pour former des acétals.

C'est la 1ère étape de ta réaction → la réaction d'addition nucléophile d'alcool : 1 groupe carbonyle réagit avec 2 alcools pour donner 1 acétal et de l'eau.
Je te joins ici le passage de ma fiche expliquant les détails de la réaction :

2ème partie :

Permettant ainsi de protéger la fonction carbonyle.

C'est l'application de la 1ère étape :

On souhaite ici faire réagir l’ester plutôt que la cétone (plus réactive de base). On protège donc le groupe carbonyle en formant un acétal par addition nucléophile d’alcool, évitant ainsi l’éventuelle compétition avec les autres fonctions de la molécule.

3ème partie :

Ici,seul l'ester sera réduit, permettant d'éviter la formation d'un di-ol.

C'est la deuxième étape de ta réaction :

Tu remarqueras que l'ester a été réduit en alcool mais que l'acétal n'a pas réagit. Donc seul le groupe carboxyle (ester) a été réduit (→ alcool), alors que le groupe carbonyle (cétone) n'a pas été réduit grâce à la protection de l'acétal. Si le carbonyle avait été réduit, on aurait observé la formation de groupes alcools.

4ème partie :

On enlèvera l'acétal grâce à de l'acide concentré.

C'est la 3ème et dernière étape de ta réaction :

On supprime l'acétal et retrouve notre fonction carbonyle intacte tout en ayant réduit notre ester → mission accomplie non ? En fait ici on fait tout simplement la réaction inverse de la 1ère étape (formation d'acétal) à l'aide de la catalyse acide.

C'est bon pour toi ?

Bon courage !