Formation d’alcène/ déshydratation intra

[alizee26]

Coucou dans la Ronéo 5 sur la réactivité des alcools (page 17) il est dit que pour réaliser une déshydratation intra avec formation d’alcène il faut utiliser un acide non nucléophile de type H2SO4 pour « éviter la compétition SN/E » or il est dit juste avant qu’on peut réaliser une déshydratation intra avec du H2SO4 et réaliser une SN pour former un éther-oxyde donc la phrase est un oeu mal formulée non ?

[CyCloéXane]

Hello alizee26 !

Déjà il me semble que tu as posté deux fois le même message... je te laisse supprimer celui où j'ai pas répondu, sinon je le ferai moi !

Ensuite autre petite chose : la déshydratation avec formation d'éther-oxyde est intERmoléculaire, tandis que la déshydratation avec formation d'alcène est inTRAmoléculaire attention à bien faire la différence !

Ce que tu dois comprendre c'est que : le H₂SO₄ est un acide non nucléophile. Ça veut dire que si tu le mets dans une réaction il va nous permettre d'avoir un milieu acide mais il n'est pas nucléophile donc ne réalisera pas d'attaques nucléophiles tout seul !

Voyons maintenant ce qui se passe dans les déshydratations :

Dans le cas de la déshydratation intermoléculaire avec formation d'éther-oxyde:
On a une protonation de l'alcool qui devient un ion oxonium (qui est un très bon nucléofuge). C'est ion oxonium se fait attaquer par un autre alcool non protonné qui joue ici le rôle de nucléophile ++ selon un mécanisme SN.

Dans le cas de la déshydratation intramoléculaire avec formation d'alcène:
On a une protonation de l'alcool aussi, mais après l'ion oxonium ne se fait pas attaquer par un second alcool non protonné, c'est le H₂SO₄ qui se sera transformé en H^-SO₄ qui jouera le rôle de base et arrachera un proton pour faire une élimination.

Je pense que la distinction entre les deux se voit dans le bilan de la réaction :
Pour la synthèse d'éther-oxyde on voit dans les réactifs "2 EtOH", ce qui signifie que les réactifs sont EtOH + EtOH, et l'un des deux attaque l'autre.
Pour la synthèse d'alcène tu as juste un seul alcool dans les réactifs, il ne pourra donc pas se faire attaquer par un deuxième alcool et comme le H₂SO₄ n'est pas nucléophile, il ne pourra pas subir de SN.

Si tu veux je peux quand même poser la question au prof pour avoir confirmation de ce que je dis.

C'est bon pour toi?

[alizee26]

Mon message s'est envoyé en double c'est bizarre je vais le supprimer alors.
Ensuite oui j'ai écrit inter mais c'est bien intra pour la formation de l'alcène sorry erreur d'inattention
Merci pour les explications enft je ne comprenais pas pourquoi H2SO4 éliminait la compétition entre SN et E en sachant qu'il sert un coup dans une SN et un coup dans une E mais au final vu qu'on a une intra et une inter c'est pas la même réaction donc ça résout mon problème.
Merci bien c'est ok pour moi