stéréosélectivité ou spécificité de réactions d’addition

[alombre]

Salut l'orga !

Je me posais une question à propos du cours sur les alcènes (le meilleur cours, soit dit en passant )
Ma question est peut-être bête, mais je n'arrive pas à comprendre pourquoi l'addition de di-halogène est stéréospécifique, et celle de H2 est stéréosélective, alors qu'elles aboutissent toutes deux à des mélanges racémiques... si c'est possible d'avoir quelques explications

Merci d'avance !

[CyCloéXane]

Salut alombre !

Je suis totalement d'accord avec toi, les alcènes c'est vraiment trop bien quoi.

Pour l'addition de di-halogènes :

Je t'ai redessiné la seconde étape de la réaction qui prennait comme exemple le brome :

Ouaw mais quel beau dessin

En effet quand tu mélanges un di-halogène avec un alcène pour faire une addition de di-halogènes, tu aboutis à un mélange racémique avec ces deux produits.
Seulement, cette addition est toujours une TRANS-ADDITION. Les deux bromes ne peuvent pas se mettre du même côté comme tu peux voir dans les deux produits, ils sont de part et d'autre, en trans quoi.

MAIS en fait ce qu'il se passe c'est que le brome peut faire deux choses différentes :
soit attaquer du côté de la flèche rouge et aboutir au produit montré par la flèche rouge,
soit attaquer du côté de la flèche bleue et aboutir au produit montré par la flèche bleue.

Donc on a en réalité deux réactions qui ont autant de chances l'une que l'autre de se produire : la rouge ou la bleue.
Et dans la réaction bleue, on ne peut QUE faire une trans-addition (un seul stéréo-isomère possible), et idem pour la rouge.
Donc dans les deux cas (rouge ou bleu) c'est stéréospécifique à cause de la condition de la trans-addition, même si du coup on obtient un mélange racémique car il y a deux réactions possibles et équiprobables.

Pour l'addition catalytique de H₂ :

Même principe car l'addition catalytique de H₂ se fait toujours en SYN .
C'est écrit qu'elle est stéréosélective dans la ronéo mais je pense que c'est comme dans le cas de l'addition de di-halogènes, elle est stéréospécifique aussi à cause de la condition obligatoire de mettre les deux halogènes du même côté.

Après le Pr. Azoulay ne s'intéresse pas énormément à la stéréospécificité/sélectivité dans la réactivité avancée car il sait que ça peut être compliqué à comprendre parfois

J'espère que tu as compris en tout cas ! Bon courage

[alombre]

Les explications sont géniales, merci beaucoup !
Du coup, pas trop besoin de s'attarder sur stéréospécificité/sélectivité en réactivité avancé ? Ou il faut quand même retenir ce qu'il y a écrit dans la ronéo au cas où ?
Et pour la stéréosélectivité de l'addition catalytique de H2, tu penses que c'est une petite erreur ?

[CyCloéXane]

Re,

Merci ça fait plaisir

Alors oui c'est tout de même au programme parce que c'est dans son cours et que tout ce qui est dans le cours est susceptible de tomber au concours.
Mais le prof sait que c'est difficile de faire la distinction et il avait même évoqué l'idée de supprimer toutes ces notions de sélectivité au programme des PASS
Si tu veux mon avis, si le prof pose des questions sur la sélectivité ça sera plutôt sur les SN/E que sur les réactions de réactivité avancée. Mais en soit si tu sais à quels produits aboutit chaque réaction tu en déduis facilement si elle est stéréospécifique/sélective ou non !

Pour l'addition catalytique de H₂ : non ce n'est pas une erreur car une réaction stéréospécifique est par définition stéréosélective ! (La stéréospécificité correspond à 100% de stéréosélectivité)
J'ai checké les erratas des ronéos mais il ne l'ont pas signalé... mais je suppose qu'on aurait pu rajouter que la réaction est stéréospécifique.

C'est good ?

[alombre]

Okay okay, c'est beaucoup plus clair maintenant !
merci beaucoup !