alcène le plus substitué

[ines06]

Coucouuu,

je ne comprend pas comment est-il possible lors d'une élimination de type 1, selon la règle de Zaitsev d'arracher le H du côté le plus
substitué car le nucléofuge X et le H arraché doivent toujours être en antipériplanaire. Donc si on respecte le fait d'arracher le h qui se trouve en position antipériplanaire du nucléofuge, nous ne pouvons pas choisir le coté auquel archer le h...

Ensuite, je ne comprend pas cette expression "lE conduit à l'aclène le plus substitué", que signifie un alcène substitué ? Comment determiner si un alcène est substitué ou non et si un alcène est plus substitué qu'un autre ?

Merci de m'éclairer je ne comprends pas ces petites notions !!

[CyCloéXane]

Coucou !

Je t'ai dessiné une molécule pour montrer un exemple parce que je pense que ça sera plus parlant !

Alors voici la molécule qui va subir une élimination:

Si on se met dans le cas d'une E2, le brome va partir, et en même temps la base va arracher un hydrogène. Mais on est dans le cas d'une E2, donc il faut que le H arraché soit en antipériplanaire ++ par rapport au nucléofuge (attention la position antipériplanaire c'est nécessaire uniquement dans les E2, pas dans les E1)!!
Le brome ici est en arrière du plan, on ne peut donc arracher que des hydrogènes qui sont en AVANT du plan : on peut donc arracher H1 et H2
Donc tu vois bien que même si l'on a la condition d'arracher le H en antipériplanaire, on peut tout de même arriver à former plusieurs produits : ici on peut en former deux.

Du coup voici les produits qu'on peut former : si on arrache H1 on obtient le produit 1, si on arrache H2 on obtient le produit 2.

Sauf que dans le produit 1, la double liaison est substituée par deux carbones, alors que dans le produit 2 il y a seulement un carbone lié à la double liaison, le reste c'est des hydrogènes. Le produit 1 est donc plus substitué que le produit 2, donc selon la règle de Zaitsev il sera majoritaire +++

Pour les E1 : il n'y a pas la condition d'arracher l'hydrogène en anti, on peut donc arracher tous les hydrogènes représentés et avoir plein de produits, mais les produits majoritaires seront encore ceux qui sont les plus substitués comme le dit la règle de Zaitsev !

Est-ce que c'est bon pour toi ?

[ines06]

yes t’es vraiment au top! merci pour ta réponse + que complète !