Élimination et stereospecificite

[CLAIRance]

Recoucou la chimie oooo!
Je ne comprends pas pourquoi l’elimination De type 1 est non stéréospécifique sachant que là configuration des atomes est inchangé?
Tandis ce que pour la réaction d’elimination De type 2 on voit aussi que la configuration des atomes est inchangé mais pourtant elle est dire stéréo sélective celle ci.
Pourrais tu m’expliquerrrr☺️

[CyCloéXane]

Coucou CLAIRance !

Stéréospécifique c'est lorsqu'on a seulement un seul stéréoisomère possible (avec donc 100 % de chances d'avoir le stéréoisomère en question)
Stéréosélectif c'est lorsqu'on obtient un ou plusieurs stéréoisomères en quantité plus importante que les autres (par exemple on en obtient un dans 80% des cas et l'autre dans 20% des cas).
Lorsque ce n'est pas stéréosélectif ou stéréospécifique, on obtient un mélange racémique, comme dans le cas de la SN1.

La stéréospécificité est un cas extrême de stéréosélectivité, donc toute réaction stéréospécifique est forcément stéréosélective (attention, l'inverse n'est pas vrai)

Pour les éliminations :
-> Dans une E1 on peut avoir plusieurs stéréoisomères possibles : on a en l'alcène E formé en majorité et l'alcène Z est minoritaire. Ce qui fait que l'E1 est stéréosélective car on obtient plusieurs stéréoisomères en proportions différentes. Mais elle n'est pas stéréospécifique car on n'obtient pas qu'un seul stéréoisomère, on en a bien plusieurs.

-> Par contre, une E2 nécessite que le H soit arraché en antipériplanaire: ce qui fait qu'elle est stéréospécifique, car on ne peut obtenir qu'un seul stéréoisomère. Et si elle est stéréospécifique, elle est aussi forcément stéréosélective.

(Après le prof a dit l'année dernière en cours qu'il avait remarqué que cette notion était un peu floue pour les PACES, donc je pense pas qu'il fera de gros pièges dessus)
Est-ce que c'est plus clair ?

[CLAIRance]

Merci bcp j’ai tout compris grâce à toi 😁😘et donc stéréospécifique indique obligatoirement une stéréo sélectivité et pas linverse c’ets A dire je une stéréo sélectivité ne vas pas impliquer une stereospecificite?

[CyCloéXane]

Ouais c'est exactement ça !
Si la réaction est stéréospécifique elle est, par définition, stéréosélective

Par contre si elle est stéréosélective, elle est soit
- stéréospécifique si 100% de sélectivité
- non stéréospécifique si on a plusieurs réactifs possibles (donc pas 100% de sélectivité)
Donc elle n'est pas toujours stéréospécifique ! -> La réciproque n'est pas vraie

Enfin bref je me répète mais je crois que tu as compris ! Bisous