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[Résolu] substrats et solvants sn1 et sN2

Abonné(s): CLAIRance

[Résolu] substrats et solvants sn1 et sN2

Messagepar CLAIRance » 24 Aoû 2020, 07:33

salut salut,
j'avais une questions concernant les substrats et les solvants utilisés pour la SN1 et la sn2
:arrow:Pour les sn1, existe t'il une explication du fait que on utilisetoujours des substrats tertiaire et seondaire, et pour les solvant: les polaires protiques
:arrow: de même pour les sn2 où on utilise les substrats primaires et secondaire et les solvants aprotiques

merci d'avance :)
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CLAIRance
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Re: substrats et solvants sn1 et sN2

Messagepar CyCloéXane » 24 Aoû 2020, 10:34

Hello CLAIRance :glasses-nerdy:

Alors pour les SN1 :
• En fait, lors de la première étape, on a la création d'un intermédiaire réactionnel carbocation (c'est à dire un carbone chargé +) -> il va être en déficit d'électrons.
Pour le stabiliser, il faudra donc exercer sur lui des effets inductifs donneurs : si le substrat est tertiaire il recevra des effets inductifs donneurs d'électrons de la part de 3 carbones, alors que s'il est primaire il recevra des effets inductifs donneurs de la part d'un seul carbone : les substrats primaires ne seront donc pas assez stabilisés, c'est pourquoi on a jamais de substrat primaire dans une SN1 +++

• Pour les solvants, c'est aussi une histoire de stabilité : les solvants protiques sont donneurs d'hydrogène, ce qui va permettre de stabiliser le carbocation par des liaisons hydrogène, c'est pourquoi on les privilégie dans une SN1.


Pour les SN2 :
• Cette fois, on n'a pas d'intermédiaire réactionnel carbocation mais un état de transition pseudo-pentavalent, qui lui au contraire ne doit pas être trop encombré : c'est pourquoi il faut un carbone pas trop encombré par d'autres groupements, donc un carbone primaire ou secondaire : le carbone tertiaire va trop encombrer l'état de transition et c'est pourquoi on a jamais de carbone tertiaire dans une SN2 +++

• Et pareil pour les solvants, si on met un solvant polaire protique, il va être donneur d'hydrogènes et cela va trop encombrer l'état de transition, c'est pourquoi on privilégie les solvants aprotiques.

Est-ce que c'est bon pour toi ?
Bonne journée <3
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Re: substrats et solvants sn1 et sN2

Messagepar CLAIRance » 24 Aoû 2020, 21:45

Merci pour ta réponse complète et hyper rapide ! J’ai tout compris ❤️
puisse le sort vous être favorable
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