Electrophile/Nucléophile

[Tet2ne]

Coucou,
J'ai du mal à différencier les atomes nucléophile/électrophile.
Si j'ai bien compris un atome nucléophile va avoir un excès d'électrons, donc, fais partis de la colonne des alcalins ? (Cherche à se débarrasser d'un électrons)
Si on part de ce constat, la colonnes des halogènes sont électrophile car cherche à avoir un électrons ?
Si oui, pourquoi le Br est un bon nucléophile ?

Ensuite,

Considère t'on la 3eme molécule comme un électrophile car O est un nucléophile et donc exerce un effet inductif sur le carbone qui est en "manque" d'électrons et par conséquent deviens électrophile ?
La molécule 1 est-elle nucléophile vis-à-vis de ma théorie exposé plus haut ? (Alcalins = +électron, donc nucléophile)

Ps: Rien à voir, mais tu aurais à dispo un petit tableau avec les bases des Eliminations à apprendre ?
Mercii !

[Tet2ne]

Up ?

[Victorganique]

Salut !

1ère PARTIE :

Commençons par un petit récap :

→ NUCLÉOPHILE :
-Réactif possédant un atome central relativement riche en électrons, attiré par les charges positives.
-Peut donner une paire d’électrons à un électrophile pour former une liaison.
-Peut posséder :
*une charge formelle négative
*un doublet libre / un doublet facilement mobilisable suite un à un mécanisme concerté
*une double/triple liaison

→ ÉLECTROPHILE :
-Réactif possédant un atome central relativement pauvre en électrons, attiré par les charges négatives.
-Peut recevoir une paire d’électrons d’un nucléophile pour former une liaison.
-Peut posséder :
*une charge formelle positive
*une case (orbitale) susceptible de se libérer suite un à un mécanisme concerté
*une lacune électronique

→ En ce qui concerne les alcalins et les halogènes dans une molécule, ce ne sont pas les éléments en eux-mêmes qui sont nucléophiles ou électrophiles mais bien les molécules reliées à ces éléments.
Les alcalins sont très électropositifs et vont donc donner tous leurs électrons à l'autre partie de la molécule, la surchargeant en électrons et la rendant ainsi nucléophile.
Les halogènes sont très électronégatifs et vont donc attirer tous les électrons de l'autre partie de la molécule, l'appauvrissant en électrons et la rendant ainsi électrophile.

→ En ce qui concerne les alcalins et les halogènes en eux-mêmes, ne pense pas à qui qui peut lâcher ou capter des électrons mais simplement aux charges formelles.
Les alcalins deviendront facilement des mono-cations, donc des éléments en manque d'électrons, et sont donc électrophiles.
Les halogènes deviendront facilement des mono-anions, donc des éléments en surplus d'électrons, et sont donc nucléophiles.


2ème PARTIE :

MOLÉCULE 1 : atome alcalin → surcharge en électrons l'autre partie de la molécule → NUCLÉOPHILE (c'est ce qu'on a vu juste au-dessus).
MOLÉCULE 2 : charge formelle négative → NUCLÉOPHILE.
MOLÉCULE 3 : doublet facilement mobilisable → NUCLÉOPHILE.
MOLÉCULE 4 : doublet libre → NUCLÉOPHILE.

Si tu apprends bien les parties "Peut posséder" qui se trouvent un peu plus haut, tu t'en sors à chaque fois !

Pour le tableau, poste ça dans la partie S/N .

C'est bon pour toi ?

Bon courage !

[Tet2ne]

Oops j'ai passé en résolu sans faire expres..

Tu dit que la molécule 3 est nucléophile, pourtant elle est marqué comme électrophile ?

[Victorganique]

Oui tu as raison, la bonne version est la suivante autant pour moi :

MOLÉCULE 3 : case susceptible de se libérer suite à un mécanisme concerté (2électrons de la double liaison peuvent former un DNL au niveau de l'O et le C se retrouverait avec une lacune électronique) → ÉLECTROPHILE.

J'en profite pour rappeler que pour déterminer la nucléophilie ou l'électrophilie d'une molécule, on regarde toujours par rapport à l'atome de Carbone ! C'est pour cela que pour la molécule 3, même si l'O est chargé en électrons, la molécule est bien électrophile car le C est appauvri en électrons.

C'est bon pour toi ?

[Tet2ne]

D'accord, mais vis-à-vis des acides et des base :
Un électrophile = acide // Un nucléophile = base ?

[Victorganique]

Non, ce sont 2 notions différentes. Il existe certes une ambivalence nucléophilie/basicité (détaillée dans le cours, va checker ma fiche si tu veux plus d'infos ), mais il n'y a pas de lien entre l'acidité et l'électrophilie.
En effet pour l'électrophilie et la nucléophilie on résonnera plus en terme d'électrons alors que pour l'acido-basicité, on observe une circulation de protons.

C'est plus clair pour toi ?

[Tet2ne]

Supeeer ! Merci !

[Tet2ne]

Coucou,
je reviens sous ce post que j'avais déjà passé en résolu, mais pourrais-tu me détaillé la notion de "mécanisme concerté" ?
J'ai compris que c'est deux mécanisme qui se déroule en même temps mais, comment savoir quand on est en présence d'un mécanisme concerté pour pouvoir dire qu'une double/triple liaison est électrophile mais pas nucléophile ?
Mercii

[Victorganique]

Salut !

Un mécanisme concerté est un mécanisme au cours duquel la rupture d'une liaison (ou d'un DNL) et la formation d'une autre sont plus ou moins simultanées.
Prenons l'exemple du mécanisme concerté ci-dessous :

mécanisme concerté.png (7.87 Kio) Vu 564 fois

La formation de la liaison entre H et B est quasi-simultanée avec la formation du DNL sur le C.

Ensuite, je n'ai pas bien compris la deuxième partie de ton message :

Comment savoir quand on est en présence d'un mécanisme concerté pour pouvoir dire qu'une double/triple liaison est électrophile mais pas nucléophile ?

Une double/triple liaison est toujours nucléophile (jamais électrophile), du fait de sa richesse en électrons.

Bon courage !

[Tet2ne]

La molécule 3 est électrophile dans l'exemple de base que j'ai envoyé, et c'est une double liaison pourtant..

[Victorganique]

Je viens de comprendre ton post précédent...

On sait qu'on aura une case susceptible de se libérer suite à un mécanisme concerté lorsque la répartition des électrons autour double liaison est hétérogène.

Exemple de la double liaison C=O : l'O est plus électronégatif que le C et attire donc les électrons avec lui → l'O va capter 2 électrons de la double liaison → formation d'un DNL sur l'O et d'une case vacante sur le C → molécule électrophile

Exemple de la double liaison C=C : la répartition des électrons au seins de la molécule est homogène → présence d'un foyer riche en électrons capable d'attaquer des molécules pauvres en électrons → molécule nucléophile

Je ne t'ai donné ici que 2 exemples pour te permettre de comprendre. J'imagine qu'il doit exister des exceptions mais le prof ne vous détaille pas du tout ce mécanisme et veut juste que vous reteniez les différentes caractéristiques d'un composé nucléophile.

Donc tu retiens que : une molécule électrophile peut posséder une case susceptible de se libérer suite à un mécanisme concerté. Cela suffira !

C'est plus clair pour toi ?