Exercice +acide/+basique

[alizee26]

Bonjour je ne suis plus sure de comprendre l’exercice de la Ronéo 4 où il fait dire qui est le plus acide/ plus basique entre 2 molécules, pouvez-vous me le réexpliquer pour que je sois capable de le refaire ? (Je me rappelle qu’il fallait passer par la forme basique pour les acides et qu’une base faible correspond à un acide fort)
Merci d’avance

[Victorganique]

Salut !

Alors commençons un petit rappel sur la force d'un acide ou d'une base :

-FORCE D'UN ACIDE :
--> acide faible : 0 < pKa < 7 + partiellement dissocié en milieu aqueux.
--> acide fort : pKa < 0 + totalement dissocié en milieu aqueux.

**Pour caractériser la force d'un acide, on regarde la stabilité de sa base conjuguée. Plus la base est stable (mésoméries receveuses / effets inductifs attracteurs), plus l'acide fort et la base conjuguée est faible.

-FORCE D'UNE BASE :
--> base faible : 7 < pKa < 14 + partiellement protonée en milieu aqueux.
--> base forte : pKa > 14 + totalement protonée en milieu aqueux.

**Pour caractériser la force d'une base, on regarde son enrichissement en électrons. Plus la base est riche en électrons (mésoméries donneuses / effets inductifs donneurs), plus la base est forte et l'acide conjugué est faible.


On passe aux exercices !
On va faire le 1 (exemple pour l'acide) et le 3 (exemple pour la base) ensemble, je te laisse faire le 2 et le 4 de ton côté. Si tu n'y arrives toujours pas, n'hésite à me redemander des explications !

EX 1 :

On le fait ensemble

Ici on a un acide (fonction carboxyle, facile) donc on regarde la stabilité de sa base conjuguée.
On passe sous forme basique : le H+ de la fonction carboxyle s'en va, on a donc une charge formelle négative sur le O. On a donc un excès d'électrons qu'il faut évacuer pour retrouver une certaine forme de stabilité.
Pour la molécule 1 : on a un O (atome électronégatif) qui provoque un EI attractuer + un groupement alkyle qui provoque un EI donneur --> atome de O enrichi en électrons --> déséquilibre augmenté --> base déstabilisée --> force de l'acide diminuée.
Pour la molécule 2 : on a un Cl (atome électronégatif) qui provoque un EI attracteur --> atome de O déchargé de quelques électrons --> déséquilibre compensé --> force de l'acide augmentée.
L'acide 2 est donc plus fort que l'acide 1.

EX 2 :

À toi de jouer !

EX 3 :

Encore ensemble

Ici on une base (fonction amine, toujours facile) donc on regarde son enrichissement en électrons.
Pour la molécule 1 : on a un amine tertiaire, donc substitué par 3 groupements alkyles qui provoquent 3 EI donneurs --> atome de N fortement enrichi en électrons --> force de la base fortement augmentée.
Pour la molécule 2 : on a un amine primaire, donc substitué par 1 groupement alkyle qui provoque 1 EI donneur --> atome de N faiblement enrichi en électrons --> force de la base faiblement augmentée.
La base 1 est donc plus forte que la base 2.

EX 4 :

Encore toute seule, allez courage

Si tu retiens mon petit récap du début et que tu révises bien le cours sur les liaisons/EI, c'est dans la poche !
C'est plus clair pour toi ?

Bon courage !

[alizee26]

Merci pour le recap de folie !! Je pense avoir compris après avoir revu 300 fois les exemples mdrr après je verrais avec les tutorats et quand je m’entraînerais dessus en tout cas merci beaucoup t’es au top ! ❤️