acide fort instable

[Artemis]

Salut!

Plus un acide est fort et moins il est stable, c'est cela ?

De plus, entre ces 2 acides, c'est bien le 2eme acide qui est plus FAIBLE ?

Acide 1

Acide 2

acide 2.png (3.55 Kio) Vu 479 fois

Merci

[Artemis]

"L'orga, c'est la vie" (je fais comme je peux pour attirer l'attention ptdrrr)

[Victorganique]

Salut !

Alors commençons par un petit rappel sur la force d'un acide ou d'une base, ça peut pas faire du mal avant le concours :

-FORCE D'UN ACIDE :
--> acide faible : 0 < pKa < 7 + partiellement dissocié en milieu aqueux.
--> acide fort : pKa < 0 + totalement dissocié en milieu aqueux.

**Pour caractériser la force d'un acide, on regarde la stabilité de sa base conjuguée (et non pas sa propre stabilité, comme tu l'as laissé entendre). Plus la base est stable (mésoméries receveuses / effets inductifs attracteurs), plus l'acide fort et la base conjuguée est faible.

-FORCE D'UNE BASE :
--> base faible : 7 < pKa < 14 + partiellement protonée en milieu aqueux.
--> base forte : pKa > 14 + totalement protonée en milieu aqueux.

**Pour caractériser la force d'une base, on regarde son enrichissement en électrons. Plus la base est riche en électrons (mésoméries donneuses / effets inductifs donneurs), plus la base est forte et l'acide conjugué est faible.


On rappelle que lorsque l’acide cède son proton, on a un excès d’électrons sur l’atome d’oxygène (charge formelle négative) que l'on cherche à éliminer pour acquérir une stabilité de la base conjuguée, et donc une force d'acide.


Passons maintenant à ton exercice :

Molécule 1 :

- 2 groupements alkyles → 2 effets inductifs donneurs → chargent encore plus le carboxylate en électrons → déstabilisation forte
On est donc un présence d'un ACIDE FAIBLE.

Molécule 2 :

- 1 groupement alkyle → 1 effet inductif donneur → charge encore plus le carboxylate en électrons → déstabilisation faible
- 2 atomes électronégatifs → 2 effets inductifs attracteurs→ déchargent le carboxylate de ses électrons → stabilisation forte
On est donc en présence d'un ACIDE FORT.

C'est donc l'inverse de ce que tu as dit : l'acide 2 est donc plus fort que l'acide 1.

C'est bon pour toi ?

Bon courage !

[Artemis]

Merci bcp !!

[Artemis]

Par contre pour moi ya toujours un doute pour ma première question:

Un acide fort il cède facilement son proton donc logiquement il devrait être instable ? Et sa base est faible est stable ?

Supposons qu'on raisonne comme le prof, on a un acide (fort mais on le sait pas encore), on fait sa base conjuguée, elle est faible, donc l'acide est fort. L'acide fort est-il stable ou instable ?

Car les effets mésomères (avec les grpts O, Cl... à proximité) peuvent stabiliser la molécule mais en même temps il y a le fait que l'acide relargue facilement ses protons

Help =)

[Victorganique]

Oui en effet, tu as raison !

Je te mets les caractéristiques d'un Acide Fort :

- Base conjuguée :
→ Stable
→ Faible

- Instable :
→ Lâche facilement son proton pour se convertir en sa base conjuguée stable
→ On ne s'intéresse pas aux effets électroniques s'appliquant à l'acide lui-même (c'est peut-être ça qui te pose problème)

Il faut donc faire attention à bien dissocier les 2 notions de STABILITÉ et de FORCE.

C'est bon pour toi ?

[Artemis]

C'est parfait, merci beaucoup Victor !!