Nucléophilie

[fredwak]

Salut
Je comprends pas trop cette phrase du cours : Plus la molécule est grosse, plus elle est nucléophile et moins elle est basique.
On a dis que plus un atome est volumineux, plus il est nucléophile et plus une molécule est encombrée (grande) plus elle est nucléophile
Du coup dire qu'une molécule est grosse, c'est pas pareil que encombrée? Donc plus elle est grosse/encombrée, MOINS elle est nucléophile non? J'ai un peu de mal à distinguer ces 2 termes, est-ce que je peux avoir plus d'explications svp
Et j'aimerais vous remercier pour vos fiches elles sont vraiment trop bien

[Victorganique]

Salut !

Alors on va y aller petit à petit :

→ 1ER POINT :

Plus la molécule est grosse, plus elle est nucléophile et moins elle est basique.

Je ne sais pas où tu as vu cette phrase mais c'est faux : plus la molécule L'ATOME est volumineux, plus il est nucléophile et moins il est basique car ses électrons sont plus éloignés du noyau, donc moins sous son emprise et plus disponibles pour former une liaison.


→ 2ÈME POINT :

On a dit que plus un atome est volumineux, plus il est nucléophile et plus une molécule est encombrée (grande) plus elle est nucléophile.

La première partie de ta phrase est juste, c'est ce qu'on a dit juste au dessus. En l'occurrence, la deuxième partie est fausse : plus la molécule est encombrée plusMOINS elle est nucléophile et plus elle est basique car les électrons sont moins accessibles pour former une liaison.


→ 3ÈME POINT :

Du coup dire qu'une molécule est grosse, c'est pas pareil que encombrée?

De manière générale je dirais que oui : plus une molécule possède d'atomes et de liaisons → plus elle est volumineuse et encombrée.
Cependant j'imagine qu'il doit y avoir des exceptions : des molécules volumineuses mais très aérées (et donc peu encombrées), ou à l'inverse des molécules de petite volume mais possédant un agencement d'atomes impliquant une gêne stérique (et donc très encombrées).
Le prof ne l'évoque pas, retiens surtout le petit récap de fin.


→ 4ÈME POINT :

Donc plus elle est volumineuse/encombrée, MOINS elle est nucléophile non ?

Là je suis d'accord !

Ce qui est important de comprendre et de retenir c'est la distinction suivante :

Molécule → Encombrée → Peu nucléophile
Atome → Volumineux → Nucléophile

En fait je crois que je n'ai pas compris où étaient tes questions et où étaient tes explications, dis-moi quand même si j'ai réussi à t'éclairer.

C'est bon pour toi ?

Bon courage !

[fredwak]

Salut
"Plus la molécule est grosse, plus elle est nucléophile et moins elle est basique" en fait j'ai pris cette phrase de ta fiche Cours 4 p.11 dernier paragraphe :

- Encombrement stérique :
**Plus la molécule est encombrée, moins elle est nucléophile et plus elle est basique.
- Taille de l’atome / Électronégativité :
**Plus la molécule est grosse, plus elle est nucléophile et moins elle est basique.

En fait elle m'a embrouillée parce qu'elle est en contradiction avec la phrase juste avant, du coup j'ai cru qu'il y avait une différence entre "encombrée" et "grosse". Mais d'après tes explications j'imagine que c'est une errata dans la fiche ?

Merci

[Victorganique]

Ohlala oui tu as raison ! La version sur le forum n'est pas la bonne et ne correspond pas à ce que j'ai sur mon ordi... Au temps pour moi, je passe tout de suite ça en errata, merci !

Du coup si tu fais bien la distinction ATOME → VOLUME et MOLÉCULE → ENCOMBREMENT tu as tout compris !

Je te joins le passage de la version que j'ai sur mon ordi (qui est donc la bonne) :

C'est bon pour toi ?

[fredwak]

Oui c'est bon merci