Nucléofuge/nucléophile

[Sunnyna]

Hello la chimie O

Petit problème dans ma tête... Un item qui dirait "Plus un atome est volumineux, plus il est nucléofuge" serait compté comment ?
J'aurais tendance à dire qu'il est FAUX pcq ce serait "plus il est nucléophile" si on se fixe au cours, non ?

Mais après, si on regarde dans les SN, par exemple le Cl (moins volumineux) est moins nucléofuge que l'I ou le Br qui sont des meilleurs nucléofuges et plus volumineux...

Du coup ça m'embrouille un peu...
Merci

[Victorganique]

Salut !

Alors attention à ne pas confondre ces 2 notions :

NUCLÉOFUGACITÉ : capacité d'un groupe à partir de la molécule.
NUCLÉOPHILIE : capacité d'un groupe à attaquer un centre électrophile.

Bons NUCLÉOFUGES : atomes ou groupes d'atomes facilement éjectables de la molécule (liaison avec la molécule de faible énergie).
Bons NUCLÉOPHILES : atomes ou groupes d'atomes volumineux et peu encombrés.

La nucléofugacité n'a donc rien à voir avec le volume alors que la nucléophilie oui. Ton item est donc faux !

Maintenant pourquoi le Cl est un moins bon nucléofuge que le Br ou l'I ? C'est une question d'électronégativité (et non pas de volume). Pour mieux comprendre je te joins ce post de ma co-tut' :
https://www.carabinsnicois.fr/phpbb/viewtopic.php?f=2226&t=147796&fbclid=IwAR0JTNlv0gDbiVXzKcwXqRuHIGcQPWmjcQOso7m0dVOmT60M8IzzVH8D2zY

C'est bon pour toi ?

Bon courage !

[Sunnyna]

Ah ouais ok j'ai tout confondu... Merci pour tes explications ! C'est bon pour moi