Effet mésomère et coplanarite

[Nins]

Coucou !
Je me demandais si ca serait possible de m'expliquer comment on sait si la mésomérie est possible en fonction de la coplanarite et des orbitales p pures car j'ai pas très bien compris
Je sais pas si c'est quelque chose d'important ou si on doit pas le savoir

Merci d'avance !!

[CyCloéXane]

Coucou Nins !

Donc dans le cours on voit 3 types de systèmes conjugués qui peuvent donner lieu à une mésomérie :

π – σ – π : deux doubles liaisons conjuguées
Dans ce cas là, à partir du moment que tu as deux liaisons doubles séparées par une liaison simple, la mésomérie est possible !
Mais attention : il faut toujours garder à l'esprit qu'il faut respecter la règle de l'octet ! Par exemple si tu vois que dans une de tes formes limites tu as un oxygène qui fait 3 liaisons ou un carbone qui en fait 5, c'est que c'est pas possible !

π – σ – n : un doublet non liant et une double liaison conjugués
Pareil, il faut respecter la règle de l'octet et le doublet non-liant ne peut se délocaliser seulement si l'atome possède une orbitale p pure disponible pour sa délocalisation : on le voit dans l'exemple qu'il y a dans le cours avec la pyrrole et la pyridine :

En gros l'azote dans la pyridine et impliqué dans une double liaison (et pour former une double liaison il faut une orbitale hybride + une orbitale p pure) donc son doublet non-liant ne peut pas se délocaliser car sa p pure est déjà utilisée pour la double liaison. A l'inverse, dans la pyrrole l'azote n'est pas impliqué dans une double liaison, sa p pure est donc libre et le doublet non liant peut se délocaliser pour avoir une mésomérie.

π – σ – v : Un doublet non liant et une lacune électronique conjugués
Pareil, ne pas oublier ni la règle de l'octet ni la possibilité de pouvoir délocaliser le doublet non-liant !

Je te remet ici ma fiche qui explique tout ça un peu plus en détail :

Fiche n°3 - Effets électroniques, liaisons & solvants.pdf

Tu peux la trouver dans le centre de téléchargement dans la partie Tut'Rentrée !

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[EDIT] : J'avais oublié de l'écrire mais oui c'est important à connaître cette histoire de délocalisations car au concours le prof peut te demander si la molécule possède une mésomérie ou pas donc il faut savoir si la délocalisation est possible !
Dis moi si c'est bon pour toi !

[Nins]

Coucou !
Merci pour la réponse détaillée !
Alors j'ai bien compris pour le effets mésomères pi-sigma-pi et avec la case vacante par contre Je suis toujours pas sure d'avoir bien compris la relation entre les écriture sp et la structure VSEPR et leur lien avec les orbitales p pures et leur coplanarite etc etc Je sais pas si tu pourrais peut-être mexpliquer juste cette partie sil te plait ?

[CyCloéXane]

Ree Nins !
Je te donne la méthode qui marche à tous les coups des tut' d'orga d'il y a deux ans ( ) pour résoudre ce type de question, peut-être que tu comprendras mieux !

1) Il faut déjà vérifier que notre doublet est impliqué dans un système conjugué: pi-sigma-pi, pi-sigma-n, pi-sigma-v ou n-sigma-v.

2) Vérifier que ton doublet est situé dans une orbitale p pure. Pour ça, rien de plus simple:
soit ton doublet est situé dans une double liaison, et là bingo , comme t’es un crack en orga (si si au fond de toi), tu sais que les doubles liaisons sont constitués d’un système pi, alliance entre deux orbitales p pures.
soit t’as un atome avec un DNL, et il faut faire la VSEPR de ton atome. Une fois que tu as AXnEm , tu fais n+m-1= X. Ton atome est hybridé spX.

3) Si ton atome est sp3 -> Délocalisation possible, ça veut dire que tu peux utiliser une p pure.Si ton atome est hybridé sp2 -> délocalisation impossible, ça veut dire que l’orbitale p pure est déjà occupé autre part.

4) Donc:
sp3 sans conjuguaison = sp3 localisée
sp3avec conjuguaison = sp2 délocalisée
sp2 = sp2localisée

[Nins]

Coucou !
Désolé pour le temps de réaction ahah
Merci pour l'explication !! je vais retenir cette technique !