Le Guide pour bien débuter sa LAS : Ici

Calendrier de l'Avent du Tutorat





Le Guide pour bien débuter la LAS : Ici

Tutoriel Forum : Ici

Planning des Séances Tutorat et EB : ICI
Errata : Séances Tutorat et EB, Annatuts, Ronéos
Centres de Téléchargement : ICI !
Réponses des Profs : ICI !
Annales : Achat, Corrections Officieuses
Annatuts : 2024-2025, Sommaire
Tut'Oriente : ICI
Guide de Réorientation : ICI

TUT' RENTRÉE S2 - INFOS ET INSCRIPTIONS : Ici

TUT' RENTRÉE S2 : Programme - Planning Vidéos


Newsletter n°13 : ICI


[Résolu] r/S

Supporteur(s): Anaellegillet

[Résolu] r/S

Messagepar sahcetylcoa » 09 Nov 2020, 18:07

Coucou la chimie o ♡
J'ai pas d'exemple précis mais je sais que ca peut tomber, est ce que vous pouvez me faire un petit récapitulatif de comment on trouve la configuration absolue si le dernier groupe est dans le plan ?

mercii bcp : :D :
Avatar de l’utilisateur
sahcetylcoa
Carabin confirmé
 
Messages: 76
Inscription: 08 Aoû 2020, 11:10
Année d'étude: PCEM2
Prénom: Lili

Re: r/S

Messagepar Victorganique » 10 Nov 2020, 16:01

Salut ! :)

Alors faisons déjà un petit rappel sur la méthode en général, avec le cas particulier du Carbone(je reprends celle de la fiche) :

:arrow: 1ère ÉTAPE :
Très importante et pourtant souvent oubliée... On vérifie que notre carbone est hybridé sp3 tétraédrique asymétrique, c’est-à dire qu'il est lié à quatre groupements de nature différente !

:arrow: 2ème ÉTAPE :
On classe les 4 substituants du C* considéré, par ordre de priorité décroissante, à l'aide des règles Cahn-Ingold-Prelog (CIP) :

→ RÈGLE N°1 :
- Définition : « Un ordre de priorité des atomes et des groupements est établi par valeur décroissante du numéro atomique Z (et du nombre de masse A pour distinguer les isotopes). »

→ RÈGLE N°2 :
- Définition : « S’il y a indétermination au niveau du premier atome, il faut examiner les atomes du second rang (voire encore plus loin) auxquels la règle 1 est appliquée à nouveau. »

→ RÈGLE N°3 :
- Définition : « Dans le cas de liaisons multiples (doubles, triples), l’atome lié est répété (deux, trois fois) en faisant apparaître les atomes fictifs/fantômes) entre parenthèses. »

:arrow: 3ème ÉTAPE :
On projette la molécule sur un plan perpendiculaire à l’axe de la liaison C*-4 (on projette le groupement n°4 (en général l'H) en arrière du plan, avec la représentation de Newman).

:arrow: 4ème ÉTAPE :
On parcourt les 3 autre substituants dans l'ordre décroissant de priorité :
- sens rotation=sens horaire >> configuration R (Rectus)
- sens rotation=sens antihoraire >> configuration S (Sinister)


Tu vois donc que c'est la 3ème étape qui nous intéresse. Pour assimiler cette étape, quoi de mieux qu'un exemple... C'est parti avec la molécule ci-dessous :

angle vue.png
Oui oui c'est bien un oeil... Tu apprécieras mes qualités de dessinateur informatique.

:arrow: 1ère ÉTAPE :
Notre carbone est bien asymétrique en étant lié à quatre groupements de nature différente.

:arrow: 2ème ÉTAPE :
On utilise les règles de CIP :
1er degré : on a notre C* lié à 1 O et 3 C. On a donc le O numéroté 1 et indétermination au niveau des 3 C.
2nd degré : on a le C de gauche lié à 1 O et 2 C, le C du bas lié à 2 C et le C de droite relié à 2 O et 1 C. On a donc le C de droite numéroté 2, le C du bas numéroté 4 et le C de gauche numéroté 3.
On a donc bien notre 4ème groupement situé DANS LE PLAN !

:arrow: 3ème ÉTAPE (celle qui nous intéresse donc) :
Une fois le classement effectué, on projette le 4ème groupement en arrière du plan. Pour cela, il faut positionner notre œil de la même manière que ce qui est représenté sur la molécule (la petite structure en bleu = l'oeil). On tombe alors sur cette vue :

triangle vert.png
Je n'ai représenté ici que les atomes qui nous intéressent, à savoir les 4 groupements liés à notre C*.
triangle vert.png (3.1 Kio) Vu 175 fois

On a bien notre 4ème groupement dirigé vers l'arrière, tout est question de visualisation dans l'espace ! Je l'ai représenté ici en pointillés mais en réalité il est plutôt masqué par le C*, tu me suis ?

:arrow: 4ème ÉTAPE :
Seulement après avoir positionné le groupement le plus léger en arrière du plan, on parcourt les substituants 1, 2 et 3 dans l’ordre décroissant de priorité et on trouve une configuration absolue S.

C'est bon pour toi ?

Bon courage ! :angel:
Tuteur & Ronéiste Chimie 2020-2021
Avatar de l’utilisateur
Victorganique
Tut' Chimie
Tut' Chimie
 
Messages: 200
Inscription: 24 Avr 2020, 13:31
Année d'étude: PCEM2
Prénom: Victor


Retourner vers Isomérie & Stéréoisomérie

Qui est en ligne

Utilisateurs parcourant ce forum: Aucun utilisateur enregistré et 4 invités