interactions

[loolly]

Bonjour !

J'ai du mal à comprendre dans quel cas nous avons des interactions 1,3-diaxiales

J'ai cru comprendre que c'était lors d'encombrements stériques et donc de déstabilisation..

Pourriez vous me donner un exemple plus concret et me réexpliquer ?

Merci

[Victorganique]

Salut !

Alors tout d'abord ce cas particulier s'inscrit dans le cadre général des composés cycliques (le cyclohexane et ses dérivés).
Au sein d'un composé cyclique, tous les atomes de carbone sont hybridés sp3 (géométrie tétraédrique). Pour respecter les angles au centre (109,25°), il faut limiter l’encombrement stérique et relâcher la tension de cycle, le cyclohexane n’est donc pas plan.

Les conformères de type chaise sont les plus stables et représentent environ 99% de la population.
Voici donc comment est représenté un cyclohexane en réalité :

Sous sa forme chaise le cyclohexane présente deux types d’hydrogène : ceux en position axiale (verticale par rapport au cycle, en rouge) et ceux en position équatoriale (horizontale par rapport au cycle, en bleu).

Si on a la présence de substituants sur le cycle, la structure la plus basse en énergie correspondra à celle où le maximum de substituants est en position équatoriale (car on a moins d’encombrement stérique).
Si la règle précédente n'est pas respectée, on a une déstabilisation en position axiale à cause d' interactions 1,3-diaxiales.

Voici un exemple qui illustre ce que j'explique juste au-dessus :

Tu remarques sur la molécule de gauche que le groupement méthyle est en position axiale et donc réagit avec 2 atomes d'Hydrogène également en position axiale et liés aux atomes de Carbone en position 1 et 3 (tout ce qui est souligné dans cette phrase te permet d'avoir la définition complète de l’appellation : interactions 1,3 diaxiales).
En l'occurrence sur la molécule de droite, le groupement méthyle est en position équatoriale et n'a donc aucune interaction avec qui que ce soit !

C'est bon pour toi ?

Bon courage !

[loolly]

Merci pour cette réponse de qualité ! J'ai bien tout compris !