Annales 2014-2015 QCM 11

[Clochette]

Bonjour !

J'ai un petit problème avec ce QCM. Je n'arrive pas à comprendre pourquoi on arrive au produit E ( item c).
J'explique mon raisonnement comme ça vous pouvez m'expliquer où je me trompe pour comprendre la méthode !
Pour moi c'est une E2 donc on a une seule étape. On est obligé de mettre le Cl en anti du H donc on doit faire tourner notre liaison simple. Du coup a notre Cl en haut et la fin de la chaine carbonée en bas. Donc on arrive à l'alcène Z.

Et merci beaucoup pour tous les tutorats et les fiches !!

[ADesox]

Salut !

Je n'ai pas ce QCM en fait çç donc si tu pouvais m'envoyer une photo de ton QCM, je t'en serai reconnaissant

Juste un petit truc, ce qcm n'a pas été fait par azoulay mais par Thomas, qui faisait des QCM plus compliqués

Voilà, je réponds dès que j'ai le QCM sous les yeux

[Clochette]

Ok d'accord merci mais là je pense que c'est une question qui peut tomber non ??

[Inso]

Petit Up,

L'item B est compté faux dans la correction de l'époque, en disant qu'on a une E2.

Mais avec la version de azoulay, on est sur un C secondaire donc on a compétition des réactions. Seulement on a pas de chauffage, du coup on reste sur une SN2 non ?

Merci

[ADesox]

Salut !

Oui, pardon, on a oublié de répondre ^^

Oui, si ce QCM tombe avec Azulay, il faudra faire comme si c'etait une SN pcq on a pas de chauffage ! De plus, l'éthanolate n'est pas très encombré, ce qui en fait un nucléophile plus que correcte, donc tout a fait susceptible de faire une SN 2 !

Peut etre que dans les versions du Pr THOMAS, il avait d'autres moyens pour gérer la compétition SN/E, mais avec azouzou, dans un cas ou il y a compétition comme ca (si ca avait été du tBuOK, pas de question : E2 direct), c'est la chaleur qui fait la diff !

En gros, pour Azoulay, ca c'est une SN 2 qui aboutit à une fonction éther

Et si ca avait été une élimination (càd avec du chauffage), on aurait bel et bien formé l'alcene E puisqu'il aurait fallu arracher le proton en anti du Cl, or dans cette conformation là, c'est un méthyl qui est en anti, donc on ne peut pas former l'alcene direct, il faudra faire une rotation autour de la liaison C-C et on aboutira bel et bien a la configuration Z !

En gros, vous aviez tous les 2 tout a fait raison, et désolé si votre poste est passé à la trappe ^^

Bon courage pour les derniers jours et merde pour mardi !

[Zoubida]

Salut, je me permets aussi De demander quelques explications,

Comment ca se serait une SN2 avec azoilay? ???
On a une base forte favorisant enormement les Eliminations ici! Non?? EtONa?? Même Si c'est pas écrit comme ça, c'est bel et bien la molécule ?

[Inso]

T'es sur un carbone secondaire relativement encombré, et EtO- est un alcoolate peu encombré lui, donc à la fois base forte et très bon nucléophile.
Tu vas donc avoir la compétition en SN2 et E2.

Et par soucis de simplification probablement, le prof a dit que s'il n'y avait pas de chauffage, la SN était majoritaire.


Merci pour ta réponse Adesox, prêt pour perfect la ChimieO mardi !

[ADesox]

Voilà, Inso à tout dit, rien à rajouter ! il y a compétition entre SN et E à cause de l'alcoolate (base forte et bon nucléophile) et avec les simplification d'azulay : pas de chaleur donc SN favorisée
(même si en soi, tu as raison, les E2 n'ont pas necessairement besoin de chaleur)

Bon courage à vous 2 ! Si vous avez bien bossé l'orga (et visiblement c'est le cas), le 6-7/8 est largement faisable !

[ADesox]

voire même le 8/8 d'ailleurs, si vous pouvez, ne vous en privez pas haha

[Zoubida]

Merci bcp pour' les explications et Le soutien!!