Différence chimioselectif - regioselectif

[Rabbi Akov]

Bonjour à tous
Mis à part les définitions, je galère toujours autant en QCM sur la nuance entre chimiosélectif et régioselectif, et si une SN peut être régioselective Si vous pouvez m'expliquer histoire que je comprenne une fois pour toute ce serait top

[Sfall]

Salut !

La régiosélectivité et la chimiosélectivité peuvent s'aborder dans différentes réactions, notamment les SN et les Eliminations :

Dans les SN :

La régiosélectivité :

C'est l'obtention d'isoméres de positions en proportions différentes. On dit d'une réaction qu'elle est régiosélective lorsque, quand tu as plusieurs nucléofuges identiques, portés par des carbones de classes différentes, c'est le carbone correspondant à l'ordre de ta réaction qui la favorisera. En gros si tu disposes d'un carbone primaire secondaire et tertiaire, chacun portant le même nucléofuge (genre Cl) et que tu es dans le cas d'une SN2, eh bien tu attaqueras majoritairement le carbone primaire, car c'est le seul avec lequel on a obligatoirement une SN2. (Donc à la fin, tu as bien un mélange d'isomères de position en proportion inégale).

La chimiosélectivité :

On dit d'une réaction qu'elle est chimiosélective lorsque plusieurs carbones de même classe portent différents nucléofuges, c'est le meilleur nucléofuge qui partira. Exemple en SN2 ou SN1, si tu as le choix entre un Cl et un F, c'est le Chlore qui partira dans les deux cas, car facilitant la réaction !

C'est le même principe lors de tes réactions d'éliminations, la régiosélectivité s'exercera au moment de former l'alcène le plus substitué et la chimiosélectivité au moment de déterminer ton nucléofuge !

As-tu compris mes explications ?

[Rabbi Akov]

C'est pigé, merci beaucoup