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[Résolu] Qcm 6 item A

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[Résolu] Qcm 6 item A

Messagepar Plouff » 19 Oct 2016, 07:52

Salut salut ! J'ai un petit soucis avec cet item.
Dans la correction on parle d'une réaction d'ordre 1 or le DMSO ets un solvant aprotique donc caractéristique d'une réaction d'ordre 2 et de plus le carbone est secondaire.
Peut être que j'ai mal compris mais la je suis perdue !
(Et pour ce qui est de nommer la molécule. Il faut que les numéros des substituants fasse le plus petit nombre en les additionnant c'est ca ? Je pensais que face à des groupement méthyle et éthyle le compose halogène était en quelque sorte "prioritaire" même si il n'est pas vraiment qualifié ainsi)

Merci!!
Dernière édition par Plouff le 19 Oct 2016, 15:58, édité 1 fois.
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Re: Qcm 6 item A

Messagepar L-Blouups! » 19 Oct 2016, 09:11

Salut :)
C'est effectivement une SN2, donc dépendante à la fois du nucléophile et du substrat. (erratum)
Pour ta 2eme question, en fait, les halogènes ne sont pas des fonctions principales, ce sont des substituants au même titre que les chaînes carbonées secondaires. :arrow: La règle dans ces cas là c'est d'affecter à un maximum de substituants l'indice le + faible.

C'est bon pour toi ? :)
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Re: Qcm 6 item A

Messagepar Plouff » 19 Oct 2016, 15:51

Cest parfait merci beaucoup pour l'explication!!!
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Re: Qcm 6 item A

Messagepar Majd » 20 Oct 2016, 21:13

Salut,

pour la SN1 et SN2 c'est quoi l'ordre des facteurs qui nous permettent de différencier les 2 cas du coup ?
Parce que pour moi si on a un nucléophile fort qui est le Br-, on fait une SN1 !
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Re: Qcm 6 item A

Messagepar L-Blouups! » 20 Oct 2016, 22:50

Salut :)

Les SN1 ne dépendent pas du nucléophile. C'est plutôt les SN2 qui vont nécessiter un nucléophile fort pour que les étapes soient simultanées. Un nucléophile fort permet d'attaquer le carbone au moment ou le nucléofuge part (en simultané : 1 étape :arrow: SN2).
Dans cet exemple, il fallait un peu creuser : le carbone était secondaire. On voit qu'il n'y a pas d'effets mésomères stabilisant un possible carbocation : on penche pour une SN2. On regarde le type de nucléofuge (moyen) et le type de nucléophile (fort). Cerise sur le gâteau : solvant apolaire favorisant les SN2.

On est bien dans une SN2

Pour différencier une SN1 d'une SN2, il faut regarder si on peut passer par un carbocation (stabilité par effets électroniques) si les étapes seront plutôt simultanées ou successives (nucléofuge/nucléophile/solvant)
:arrow: Classe du carbone porteur du nucléofuge
:arrow: Effets électroniques
:arrow: Type de nucléophile/base
:arrow: Type de nucléofuge
:arrow: Type de solvant ?

Bonne soirée
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