règle Huckel

[chamou12]

Salut !

dans la règle de Huckel, je ne comprends pas bien ce que représente le n dans la délocalisation de 4n+2 électrons.

Dans, l'exemple ronéo 4p3, on on a une structure cyclique, à laquelle on arrache un H, il s'agit (d'après moi ) d'une rupture hétérolytique. Ce faisant, le carbone a 2 électrons surnuméraires qui sont mobilisables.
Est-ce que c'est pour cette raison que la molécule devient aromatique ?
Voilà, merci de votre aide, bonne soirée .

[Hyper'ion]

Salut !

En fait dans la règle de Huckel le "n" correspond simplement à un chiffre, je m'explique:
une structure aromatique doit avoir des électrons qui sont délocalisés, il est dit qu'il doit avoir 4n+2, c'est à dire qu'il doit avoir soit 4x1+2 électrons délocalisés OU 4x2+2 électrons délocalisés OU 4x3+2 électrons délocalisés et ainsi de suite !

Ce chiffre "n" c'est toi qui le détermine, par exemple dans un benzène on peut voir qu'il y a 6 électrons délocalisés c'est égal à 4x1+2 donc le benzène est bien aromatique car il existe un chiffre n pour le quel on obtient 6 électrons délocalisés

En revanche une structure avec 8 électrons délocalisés ne sera pas aromatique car il n'existe pas de chiffre entier n qui permette d'obtenir 8

C'est plus clair pour toi ?

[chamou12]

Coucou !

Merci pour la réponse!

Mais pourquoi l'anion cyclopentadiényle est devenu aromatique ? Est-ce, du fait que le H soit arraché --> les 2 électrons sont délocalisables ?

Est-ce qu'il serait aussi possible d'avoir une explication pour le furane/ pyrrole/pyridine si ce n'est pas trop demandé s'il te plaît ?

[Hyper'ion]

Oui c'est exactement ça !

Quand il y avait le H sur le cycle, il n'y avait que 4 électrons délocalisables et donc la règle du 4n+2 ne marchait pas

Mais une fois que le H+ a été arraché on a les 4 électrons des doubles liaisons comme dans la molécule précédente mais avec en plus les deux électrons dus à la charge moins qui peuvent se délocaliser et donc on obtient bien 4x1+2 électrons !

[Hyper'ion]

Pour le furane et le pyrrole l'explication est identique:

Tu as les 2 électrons de chaque double liaison (donc 4 électrons) mais tu as en plus les 2 électrons du doublet non liant de l'hétéro atome (O ou N suivant la molécule) qui va pouvoir entrer dans le cycle et se délocaliser, on obtient donc bien 4x1+2 électrons !

Pour la pyridine c'est différents car le doublet non liant n'est pas dans le plan du cycle et ne pourra donc pas se délocaliser !
Seuls les 6 électrons du cycle benzénique pourront se délocaliser et donc la règle du 4n+2 sera bien respectée

Voila n'hésite pas si tu as besoin de plus d'explications

[chamou12]

Coucou,

merci de ta réponse, je passe en résolu !

[chamou12]

Re-coucou !!

Désolée de te déranger, mais, le furane possède 8 électrons délocalisables, alors pourquoi il est aromatique ?

Merci .

[Hyper'ion]

Salut,

Non il en a seulement 6 car seul 1 des deux doublets non liant de l’oxygene est delocalisable
L’autre ne peut pas délocaliser car il n’est pas dans le plan

[chamou12]

En réfléchissant un peu, j'en suis venu à la même conclusion . Merci !!

Un énorme merci pour ta rapidité +++ .